39028-27-8
中文名称
碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称
IODOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
CAS
39028-27-8
分子式
C6H6INO4
分子量
283.02
MOL 文件
39028-27-8.mol
更新日期
2025/09/28 13:54:33
结构式
基本信息
中文别名
碘代乙酸琥珀酰亚胺酯
碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯
N-羟基琥珀酰亚胺碘代乙酸酯
碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
碘乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 1G
碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯
N-羟基琥珀酰亚胺碘代乙酸酯
碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
碘乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 1G
英文别名
SIA
NHS IODOACETATE
SIA Crosslinker
Succinimidyl iodoacetate
N-IodoacetoxysucciniMide
N-SUCCINIMIDYL IODOACETATE
N-SucciniMidyl iodoacetate(SIA)
N-HYDROXYSUCCINIMIDYL IODOACETATE
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-iodoacetate
N-HydroxysucciniMide Iodoacetic Acid Ester
NHS IODOACETATE
SIA Crosslinker
Succinimidyl iodoacetate
N-IodoacetoxysucciniMide
N-SUCCINIMIDYL IODOACETATE
N-SucciniMidyl iodoacetate(SIA)
N-HYDROXYSUCCINIMIDYL IODOACETATE
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-iodoacetate
N-HydroxysucciniMide Iodoacetic Acid Ester
所属类别
化学试剂：酰亚胺
物理化学性质
| 熔点 | 148°C |
| 沸点 | 315.6±44.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 溶解度 | DMF: 50 mg/mL |
| 形态 | powder |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| InChI | InChI=1S/C6H6INO4/c7-3-6(11)12-8-4(9)1-2-5(8)10/h1-3H2 |
| InChIKey | VRDGQQTWSGDXCU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(ON1C(=O)CCC1=O)(=O)CI |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29251900 |
应用领域
用途1
具有氨基和巯基反应性的双异官能团交联剂。典型情况下，最初通过pH7.5(6.5-8.5)缓冲条件下的酰胺键偶联到含有伯胺的分子上，接着通过pH7.5(7.0-8.0)缓冲条件下的硫醚链与含有自由巯基的分子进行特异性次级键合。用于制备酶免疫交联剂和半抗原载体分子偶联物。提供两个原子的连接基。
制备方法
方法1
6066-82-6
64-69-7
39028-27-8
在0℃条件下，将N-羟基琥珀酰亚胺（12.6 mmol）和二环己基碳二亚胺（20.3 mmol）溶于适量溶剂中，随后加入碘乙酸（6 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌4小时。对于化合物VIa的合成，需预先将马来酸酐（10 mmol）与β-丙氨酸在N,N-二甲基甲酰胺中反应1小时。反应完成后，通过减压蒸馏去除溶剂，粗产物用二氯甲烷溶解，并用水洗涤。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩至干。残余物通过重结晶纯化，得到目标产物琥珀酰亚胺基碘乙酸酯（VIb），收率为30%。产物结构经1H NMR（CDCl3）和13C NMR（CDCl3）确认：1H NMR（CDCl3）δppm：2.87（2H，s），3.96（1H，s）; 13C NMR（CDCl3）δppm：-12.47（1C，s）25.85（2C，s）164.78（1C，s）168.78（2C，s）。
参考文献：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 32, p. 7777 - 7791
[2] Patent: US2013/273581, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 0092; 0111-0112; 0114
[3] Farmaco, 1992, vol. 47, # 11, p. 1367 - 1383
常见问题列表
交联标记试剂
SIA的臂长非常短，只有1.5 angstrom(Å)。SIA水溶性也不高，使用时一般需要DMSO、DMF等有机溶剂助溶。SIA通过与与巯基（Thiol, -SH）和胺基（Primary amine）来实现交联。需注意的是：和马来酰亚胺（Maleimide）相比，碘乙酸（Iodoacetyl group）和巯基反应时的pH较高（pH > 7.5），反应速率也相对慢，对巯基的选择性也略差（在高pH条件下，碘乙酸也可和primary amino group or imidazole反应），但仍不失为一个有效的偶联官能团。
生物活性
SIA Crosslinker 是一种不可降解 (non-cleavable) 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。
靶点
|
Non-cleavable
|
体外研究
ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | HY-W011541 | 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 SIA Crosslinker | 39028-27-8 | 100 mg | 326元 |
| 2025/05/22 | HY-W011541 | 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 SIA Crosslinker | 39028-27-8 | 250 mg | 761元 |
| 2025/05/22 | HY-W011541 | 碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 SIA Crosslinker | 39028-27-8 | 1 g | 2291元 |
供应商信息 更多
武汉布林科技有限公司
黄金产品
联系电话：
3456065315 13260619011
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：IODOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
CAS：39028-27-8
纯度：95%+ HPLC
包装信息：1g;5g;10g;25g;100g;250g;500g;1kg
备注：合成砌块
南京哈柏医药科技有限公司
现货
黄金产品
联系电话：
025-85760892 13376080562
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-琥珀酰亚胺酯
CAS：39028-27-8
纯度：0.95
包装信息：大货，可根据客户需求包装
备注：根据客户要求包装 1公斤
库存量：
>500g
现货日期：
2025/9/28 13:54:33
常州安赛普化工有限公司
现货
联系电话：
0519-86305871 13961213398
产品介绍：
中文名称：N-Succinimidyl iodoacetate
英文名称：39028-27-8
CAS：39028-27-8
纯度：97%
包装信息：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
备注：安赛普优势产品，少量现货
库存量：
100g
现货日期：
2025/9/24 15:30:28
怀化市冰峰化工有限公司
现货
联系电话：
0745-2506611 19976851779
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：IODOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
CAS：39028-27-8
纯度：99%
包装信息：1KG;5KG;25KG
库存量：
405kg
现货日期：
2025/9/25 9:13:14
北京百灵威科技有限公司
联系电话：
18210857532; 18210857532
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名称：N-Succinimidyl iodoacetate, 95%
CAS：39028-27-8
纯度：95%
包装信息：100MG;500MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话：
021-021-61259108 18621169109
产品介绍：
中文名称：碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名称：N-SucciniMidyl Iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：>95.0%(N)
包装信息：100Mg
备注：S0844
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话：
821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：IODOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
CAS：39028-27-8
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话：
021-67121386
产品介绍：
中文名称：碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名称：N-Succinimidyl Iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：95.0% N
包装信息：100MG
备注：试剂级
北京华威锐科化工有限公司
联系电话：
0757-86329057 18934348241
产品介绍：
中文名称：碘乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：(SIA);Succinimidyl iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：98.00%
包装信息：10g
备注：HWG53638
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
联系电话：
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：IODOACETIC ACID N-HYDROXYSUCCINIMIDE ESTER
CAS：39028-27-8
纯度：95%
包装信息：100MG
备注：国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
苏州昊帆生物股份有限公司
联系电话：
0512-69209928 18796809688
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：Iodoacetic acid n-hydroxysuccinimide ester
CAS：39028-27-8
纯度：95% HNMR
包装信息：1KG,5KG,10KG
山东西亚化学有限公司
联系电话：
4009903999 13355009207
产品介绍：
中文名称：碘醋酸N-琥珀酰亚胺酯;N-羟基琥珀酰亚胺碘代乙酸酯
CAS：39028-27-8
纯度：>=98.0%
包装信息：100mg;25mg
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-6206333 13167063860
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：N-Succinimidyl Iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：>=95.0%
包装信息：100mg/RMB 279.90;25mg/RMB 99.90;250mg/RMB 639.90
备注：试剂级
湖南华腾制药有限公司
联系电话：
400-8592883
产品介绍：
中文名称：碘乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：(SIA);Succinimidyl iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：98
包装信息：ton;25kg;5kg;1kg;25g;1g
备注：咨询热线400-859-2883
上海鑫圭生物科技有限公司
联系电话：
15121041756
产品介绍：
中文名称：碘醋酸 N-琥珀酰亚胺酯
英文名称：N-Succinimidyl Iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：95%
包装信息：10g,25g,50g,100g,250g,500g,1kg,5kg……
南京恰风和医药科技有限公司
联系电话：
025-57018978 18251899859
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-iodoacetate
CAS：39028-27-8
纯度：97%
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司
联系电话：
021-61415566 800-8193336
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：Iodoacetic acid N-hydroxysuccinimide ester
CAS：39028-27-8
纯度：powder
包装信息：50MG
备注：I9760-50MG
上海源叶生物科技有限公司
联系电话：
021-61312847; 18021002903
产品介绍：
中文名称：碘乙酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：Iodoacetic Acid N-Hydroxysuccinimide Ester
CAS：39028-27-8
纯度：BR,95%
包装信息：100mg
备注：生化试剂