388116-27-6
中文名称
4-吲哚硼酸频那醇酯
英文名称
Indole-4-boronic acid pinacol ester
CAS
388116-27-6
分子式
C14H18BNO2
分子量
243.11
MOL 文件
388116-27-6.mol
更新日期
2026/09/20 12:23:43
结构式
基本信息
中文别名
吲哚-4-硼酸频哪酯
4-吲哚硼酸频哪醇酯
4-吲哚硼酸频那醇酯
吲哚-4-硼酸频呐醇酯
吲哚-4-硼酸片呐醇酯
吲哚-4-硼酸频哪醇酯
吲哚-4-硼酸频那醇酯
吲哚-4-硼酸频哪酯, 97+%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
4-吲哚硼酸频哪醇酯
4-吲哚硼酸频那醇酯
吲哚-4-硼酸频呐醇酯
吲哚-4-硼酸片呐醇酯
吲哚-4-硼酸频哪醇酯
吲哚-4-硼酸频那醇酯
吲哚-4-硼酸频哪酯, 97+%
4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚
英文别名
Indole-4-boronic acid pin...
Indole-4-boronicacid,pinacolester
Indole-4-boronic acid picol ester
1H-indol-4-ylboronic acid pinacol
1H-Indole-4-boronic acid, pinacol ester
5-(4 4 5 5-TETRAMETHYL-1 3 2-DIOXABOROL&
Indole-4-boronic acid pinacol ester, 97+%
REF DUPL: Indole-4-boronic acid pinacol ester
4-(tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
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REF DUPL: Indole-4-boronic acid pinacol ester
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4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
所属类别
化学试剂：硼酸
物理化学性质
| 熔点 | 120-125 °C(lit.) |
| 沸点 | 396.0±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.83±0.30(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 外观 | White to off-white Solid |
| InChI | InChI=1S/C14H18BNO2/c1-13(2)14(3,4)18-15(17-13)11-6-5-7-12-10(11)8-9-16-12/h5-9,16H,1-4H3 |
| InChIKey | QDCIXBBEUHMLDN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C(B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=CC=C2)C=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38-36 |
| 安全说明 | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2933299090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 STOT SE 3 |
制备方法
方法1
52488-36-5
73183-34-3
388116-27-6
以4-溴吲哚和联硼酸频那醇酯为原料合成4-吲哚硼酸频那醇酯的一般步骤如下： （a）4-（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吲哚的制备。在氩气保护下，向50mL圆底烧瓶中加入4-溴吲哚（1.00g，5.10mmol）、双（频哪醇合）二硼（1.68g，6.63mmol）、醋酸钾（1.44g，15.3mmol）和二氯二（二苯基膦）二氯化钯（II）二氯甲烷复合物（206mg，0.26mmol）。随后加入无水二甲基亚砜（16mL），将反应混合物在90℃下搅拌加热4小时。反应完成后，冷却至室温，通过硅胶短柱过滤，滤饼用叔丁基甲基醚（2×50mL）洗涤。合并滤液，用饱和食盐水（3×50mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（乙酸乙酯/庚烷，1:4）纯化，得到4-（4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基）-1H-吲哚，为白色固体（1.24g，收率定量）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/280891, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2008/8059, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 81-82
[3] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 2, p. 600 - 603
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2496 - 2500
[5] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 24, p. 8267 - 8276
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中文名称：4-吲哚硼酸频那醇酯
英文名称：4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
CAS：388116-27-6
纯度：96%HPLC
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英文名称：4-(4,4,5,5-tetraMethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
CAS：388116-27-6
纯度：98%
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纯度：0.98
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