38250-16-7
中文名称
2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸甲酯
英文名称
4-Hydroxyphenyloxoacetic acid methyl ester
CAS
38250-16-7
分子式
C9H8O4
分子量
180.16
更新日期
2026/09/04 11:58:33
结构式
中文别名
4-羟基苯基氧代乙酸甲酯
2-(4-羟苯基)-2-氧乙酸甲酯
2-(4-羟苯基)-2-氧代乙酸甲酯
甲基2-(4-羟基苯基)-2-氧代乙酸酯
英文别名
Methyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetate
4-Hydroxyphenyloxoacetic acid methyl ester
4-Hydroxy-α-oxobenzeneacetic acid methyl ester
Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-α-oxo-, methyl ester
方法1
步骤1：将(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸（D-4-羟基苯基甘氨酸，10.0g，60.1mmol）溶解于甲醇（200mL）中，缓慢滴加亚硫酰氯（8mL）。反应混合物在室温下搅拌10小时。反应完成后，通过真空浓缩去除溶剂，残余物用乙醚洗涤两次，得到(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯（D-4-羟基苯基甘氨酸甲酯，13.0g，60.0mmol，100%收率），为白色固体。1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ 3.68（s，3H），5.07（s，1H），6.85（d，J=8.5Hz，2H），7.29（d，J=8.6Hz，2H），9.03（s，3H），10.02（s，1H）。
步骤2：将(R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酸甲酯（D-4-羟基苯基甘氨酸甲酯，0.302g，1.39mmol）溶解于新制备的乙醛酸（1.27g，13.8mmol）和硫酸铜(II)五水合物（0.35g，1.40mmol）的2.5M吡啶缓冲液和0.5M乙酸的水溶液中。反应混合物在室温下搅拌10小时。反应完成后，用二氯甲烷（10mL×3）萃取，合并有机层，用0.5M HCl（20mL×3）洗涤，干燥后过滤并真空浓缩。残余物通过闪式色谱柱纯化（硅胶，氯仿洗脱），得到2-(4-羟基苯基)-2-氧代乙酸甲酯（0.109g，6.06mmol，44%收率），为透明油状物。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 3.99（s，3H），5.41（br s，1H），6.95（d，J=8.8Hz，2H），8.00（d，J=8.8Hz，2H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 18, p. 3946 - 3952
[2] Patent: WO2013/33093, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 137; 138
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW023825016704 | 2-(4-羟苯基)-2-氧乙酸甲酯 | 38250-16-7 | 5G | 1179元 |
| 2026/09/15 | XW023825016702 | 2-(4-羟苯基)-2-氧乙酸甲酯 | 38250-16-7 | 250MG | 69元 |
| 2025/12/22 | XW023825016703 | 2-(4-羟苯基)-2-氧乙酸甲酯 | 38250-16-7 | 1G | 237元 |
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