3690-10-6
基本信息
泽布拉林
4-脱氧尿苷
2-嘧啶酮-B-核苷
1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮
4-Deoyuridine
4-Deoxyuridine
Zebularine Zebularine
NSC309132
4-DEOXYURIDINE
2-Pyrimidone-1-β-D-riboside
Uridine Impurity 23 (Zebularine)
Pyrimidin-2-one -D-Ribofuranoside
pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside
1--D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone
物理化学性质
| 熔点 | 160-162?C |
| 沸点 | 499.0±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.73±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO: 16 mg/mL, soluble |
| 溶解度 | DMSO：16 mg/mL，可溶 |
| 酸度系数(pKa) | 13.48±0.70(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | 白色 |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO或蒸馏水中的溶液储存长达1个月。 |
| InChI | InChI=1/C9H12N2O5/c12-4-5-6(13)7(14)8(16-5)11-3-1-2-10-9(11)15/h1-3,5-8,12-14H,4H2/t5-,6-,7-,8-/s3 |
| InChIKey | RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N |
| SMILES | N1(C=CC=NC1=O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O |&1:7,9,12,14,r| |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H320-H335 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UW7539720 |
| 海关编码 | 2934999090 |
制备方法
52523-24-7
3690-10-6
以化合物（CAS: 52523-24-7）为原料合成1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)嘧啶-2(1H)-酮的一般步骤如下：将化合物15（9.5 g，17.6 mmol）溶于甲醇（100 mL）中，冷却至0℃。向此冷却溶液中缓慢加入7N氨的甲醇溶液（245 mL）。将反应混合物在25℃下搅拌24小时。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂。将残余物用水稀释，并用氯仿进行萃取。有机层用无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（二氯甲烷：甲醇 = 10：1）纯化残余物，得到化合物16（3.8 g，产率94%）为白色固体。其1H NMR（400 MHz，甲醇-d4）数据如下：δ 8.79（dd，J = 6.8, 2.8 Hz，1H），8.57（dd，J = 4.0, 2.8 Hz，1H），6.58（dd，J = 6.8, 4.4 Hz，1H），5.86（s，1H），4.15-4.10（m，3H），3.98（dd，J = 12.4, 2.0 Hz，1H），3.79（dd，J = 12.8, 2.0 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/72784, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, # 1, p. 127 - 130
[3] Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 10, p. 1597 - 1600
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, # 6, p. 662 - 666
2-嘧啶酮-B-核甙价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mg | 899.86元 |
| 2025/09/19 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 10mM(1mL in DMSO) | 958.23元 |
| 2025/09/19 | S7113 | 2-嘧啶酮-B-核甙 Zebularine (NSC 309132) | 3690-10-6 | 50mg | 3855.34元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
DNA methyltransferase
(Cell-free assay) | |
|
Cytidine deaminase
(Cell-free assay) | 2 μM(Ki) |
Zebularine是一种胞苷类似物，含有2-(1H)-嘧啶酮环，最初合成作为胞苷脱氨酶抑制剂。Zebularine与细菌甲基转移酶形成紧密的共价复合物。Zebularine作用于N. crassa，抑制DNA甲基化，并重新激活甲基化导致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制剂，与5-Aza-CR相似，而不是一种选择性抑制剂。Zebularine作用于T24膀胱癌细胞，重新激活沉默的p16基因，且去甲基化其启动子区域。Zebularine作用于T24细胞，只具有轻微的细胞毒性。与正常成纤维细胞相比，Zebularine优先掺入癌细胞系的DNA ，且更大程度抑制细胞生长和基因表达。另外，与正常成纤维细胞相比，Zebularine优先耗尽癌细胞的DNA甲基转移酶1（DNMT1），且诱导癌症相关的抗原基因的表达。