362527-61-5
中文名称
3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯
英文名称
Ethyl 3-broMo-4-cyanobenzoate
CAS
362527-61-5
分子式
C10H8BrNO2
分子量
254.08
更新日期
2026/09/16 17:23:17
结构式
中文别名
3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯
4-氰基-3-溴苯甲酸乙酯
英文别名
Ethyl 3-broMo-4-cyanobenzoate
3-Bromo-4-cyano-benzoic acid ethyl ester
Benzoic acid, 3-bromo-4-cyano-, ethyl ester
所属类别
化学试剂：乙酯类化合物
| 沸点 |
360.6±32.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.53±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
方法1
以3-溴-4-氨基苯甲酸乙酯为原料合成3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯的一般步骤：在-10℃条件下，将4-氨基-3-溴苯甲酸乙酯（23.5g，96.3mmol）溶于二氯甲烷中，逐滴加入亚硝酸叔丁酯（14.0mL，118.4mmol），随后加入三氟化硼二乙基醚合物（18.4mL，146.5mmol）。反应混合物自然升温至室温，持续搅拌4小时。反应完成后，用乙醚稀释并过滤。滤饼经干燥后，分散于甲苯中，冷却至0℃，依次加入氰化铜（I）（11.5g，129.2mmol）和氰化钠（15.8g，323.1mmol）的水溶液。混合物在0℃搅拌30分钟后，升温至60℃继续搅拌1小时。反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和水稀释。分离有机相，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残余物通过乙醚/己烷结晶，得到3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯，为灰白色固体，产量18.6g（收率76%）。将该酯（8.5g，33.6mmol）溶于四氢呋喃中，加入氢氧化钠溶液（30mL，2.5N）和乙醇，搅拌20小时。反应液用2N盐酸酸化后，用乙醚萃取。合并乙醚萃取液，用无水硫酸镁干燥，减压浓缩。残余物通过乙醚/己烷结晶，得到3-溴-4-氰基苯甲酸，为米色固体，产量6.81g（收率90%）。产物经1H NMR和质谱分析确认：MS m/e 223（M-H）+；1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ8.05（dd，J=9.76,1.37Hz，1H），8.09（d，J=8.08Hz，1H），8.29（d，J=1.37Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/282825, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 8
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中文名称：3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯
英文名称：Ethyl 3-bromo-4-cyanobenzoate
CAS：362527-61-5
纯度：97%
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中文名称：3-溴-4-氰基苯甲酸乙酯
英文名称：Ethyl 3-bromo-4-cyanobenzoate
CAS：362527-61-5
纯度：98% HPLC
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包装信息：1瓶
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纯度：97%
包装信息：5g25g100g
