35150-09-5
基本信息
N-BOC-甘氨酰胺
N-叔丁氧羰基甘氨酰胺
N-BOC-L-甘氨酰胺
N-BOC-甘氨酰胺,95%
N-叔丁氧羰基-L-甘氨酰胺
(2-氨基-2-氧代乙基)氨基甲酸叔丁酯
Boc-Glycinamide
Boc-glycine amide
N-Boc-glycinamide,95%
N-Boc-glycinaMide, 95%
(Tert-Butoxy)Carbonyl Gly-NH2
TERT-BUTYL CARBAMOYLMETHYLCARBAMATE
N-tert-Butoxycarbonyl-L-glycinamide
TERT-BUTYL 2-AMINO-2-OXOETHYLCARBAMATE
tert-butyl N-(carbamoylmethyl)carbamate
物理化学性质
| 熔点 | 85-87 °C |
| 沸点 | 339.7±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.107±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 12.01±0.46(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C7H14N2O3/c1-7(2,3)12-6(11)9-4-5(8)10/h4H2,1-3H3,(H2,8,10)(H,9,11) |
| InChIKey | RHONTQZNLFIDCQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(OC(C)(C)C)(=O)NCC(N)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2924297099 |
制备方法
4530-20-5
35150-09-5
在氮气保护下,将Boc-Gly-OH(1.00 g,5.70 mmol)溶解于无水THF(16.0 mL)中,冷却至0℃。向此溶液中加入DIPEA(1.2 mL,6.84 mmol),并在0℃下搅拌30分钟。随后,迅速加入2,2,2-三氯乙基氯甲酸酯(0.94 mL,6.84 mmol),继续搅拌30分钟。然后,加入预先配制的NH3水溶液(2.0 mL)与THF(2.0 mL)的混合溶液。将反应混合物逐渐升温至室温,并持续搅拌16小时。反应完成后,将混合物在减压下浓缩,所得残余物用EtOAc(40 mL)和水(40 mL)进行分配萃取。水层进一步用EtOAc(2×30 mL)萃取,合并所有有机层,依次用饱和NaHCO3水溶液(30 mL)、水(30 mL)和盐水(30 mL)洗涤。有机层用MgSO4干燥,过滤后减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱纯化,得到目标化合物甘氨酰胺(798 mg,产率80%),为无色油状物。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 834 - 864
[2] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 15, p. 1951 - 1956
[3] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 40, p. 6879 - 6882
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 15, p. 4994 - 4997
[5] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 39, p. 7325 - 7328
