34034-87-2
基本信息
氯代草酰乙酸二乙酯
Α-氯代草酰乙酸二乙酯
Α-氯代草酰乙酸二乙酯
A-氯代草酰乙酸二乙酯
2-氯-3-氧代琥珀酸二乙酯
2-氯-3-氧代丁二酸二乙酯
ALPHA-氯代草酰乙酸二乙酯
DiethylChlorooxalacetate>
DIETHYL 2-CHLORO-3-OXOSUCCINATE
diethyl 2-chloro-3-oxobutanedioate
Chlorooxalacetic Acid Diethyl Ester
Diethyl 2-chloro-3-oxobutane-1,4-dioate
2-CHLORO-3-OXO-SUCCINIC ACID DIETHYL ESTER
Diethyl 2-chlorooxalacetate, technical, 90%
2-Chloro-3-oxo butanedioic acid 1,4-diethyl ester
Butanedioic acid, 2-chloro-3-oxo-, 1,4-diethyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 130 °C / 9mmHg |
| 密度 | 1.23 |
| 折射率 | 1.4480 |
| 闪点 | 108℃ |
| 储存条件 | 0-10°C |
| 酸度系数(pKa) | 5.24±0.46(Predicted) |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 白色到黄色到绿色 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H312-H335-H332-H302-H315 |
| 防范说明 | P261-P271-P304+P340-P312-P264-P270-P301+P312-P330-P501-P280-P302+P352-P312-P322-P363-P501-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
| 危险品标志 | Xi |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 2918300090 |
制备方法
105-39-5
95-92-1
34034-87-2
将NaOtBu(96.1g,1.0mol)溶解于THF(1L)中,并将溶液冷却至0℃。在剧烈机械搅拌下,于该温度下缓慢滴加氯乙酸乙酯(107mL,1.0mol)与草酸二乙酯(136mL,1.0mol)的混合物。反应混合物在室温下搅拌过夜后,加入HCl水溶液(90mL浓盐酸与400mL水混合)。所得溶液用CH2Cl2(3×200mL)进行萃取。合并有机层,用无水Na2SO4干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过减压蒸馏纯化(沸点范围110-140℃,压力10托)。得到产物2-氯-3-氧代丁二酸二乙酯157.6克,产率71%。1H NMR(CDCl3, 400MHz)δ= 1.31(t,J = 7.2Hz,3H),1.39(t,J = 7.2Hz,3H),4.31(q,J = 7.2Hz,2H),4.39(q,J = 7.2Hz,2H),5.46(s,1H)。
参考文献:
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 154, p. 367 - 391
[2] Patent: CN104177296, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0043; 0044; 0045
[3] Macromolecules, 2011, vol. 44, # 23, p. 9146 - 9154
[4] Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3529
[5] Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1975, vol. 84, p. 341 - 360
