329689-23-8
基本信息
6-甲基-4-(3-羟基苯基)-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
MONASTROL
(±)-Monastro
Monastrol, >=98%
MONASTROL (Free base)
6-Methyl-4-(3-hydroxyphenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester
5-PyriMidinecarboxylic acid, 1,2,3,4-tetrahydro-4-(3-hydroxyphenyl)-6-Methyl-2-thioxo-, ethyl ester
物理化学性质
| 熔点 | 190-193℃ (ethanol ) |
| 沸点 | 441.3±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.34±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
| RTECS号 | UV6262400 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微）、乙酸乙酯（轻微）、甲醇（轻微、加热） |
| 酸度系数(pKa) | 9.63±0.10(Predicted) |
| 形态 | 白色至浅黄色固体。 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 敏感性 | 感光 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H227 |
| 防范说明 | P501-P210-P264-P280-P302+P352-P370+P378-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P403+P235 |
制备方法
141-97-9
100-83-4
17356-08-0
329689-23-8
通用方法：将间羟基苯甲醛（1 mmol）、乙酰乙酸乙酯（1 mmol）和硫脲（1.2 mmol）溶于正己烷/乙腈（2.5:0.5 mL）混合溶剂中，加入NaHSO4·H2O（3 mmol）。将反应混合物加热至回流，并在超声辐射（240 W）下通过微尖探针照射适当时间。反应进程通过薄层色谱（TLC，正己烷/乙酸乙酯：5/3）监测。反应完成后，将溶液冷却至室温，加入水（5 mL），继续搅拌5分钟。混合物用乙酸乙酯（3×8 mL）萃取，有机相经无水Na2SO4干燥。蒸发溶剂后，粗产物在热甲醇中重结晶，得到纯的4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯，产率为91-98%。
参考文献：
[1] Synthetic Communications, 2007, vol. 37, # 22, p. 3907 - 3916
[2] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 7, p. 1420 - 1430
[3] Molecules, 2006, vol. 11, # 8, p. 649 - 654
[4] Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 2009, vol. 184, # 9, p. 2465 - 2471
[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 11, p. 1477 - 1483
MONASTROL价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/03/03 | S8439 | MONASTROL Monastrol | 329689-23-8 | 10mg | 1204.01元 |
| 2026/03/03 | S8439 | MONASTROL Monastrol | 329689-23-8 | 50mg | 4070.85元 |
| 2026/03/03 | S8439 | Monastrol | 329689-23-8 | 200mg | 12039.3元 |
常见问题列表
| Target | Value |
|
KIF11(Eg5)
(Cell-based assay) | 14 μM |
Monastrol并不是通过细胞周期的S期和G2期或中心体复制抑制细胞周期进程。monastrol的有丝分裂阻滞作用快速可逆。它还能在爪蟾卵提取物中抑制双极纺锤体的形成。Monastrol将细胞阻滞在有丝分裂期，但在体外不影响处于有丝分裂间期细胞的微管或是微管聚合。将交感神经元细胞暴露于monastrol几小时，将会增加轴突数量及生长速率。但时间延长，轴突的总体长度则与对照组无异。感觉神经元同样也有这种轴突生长速率短期升高的效果，然而，进一步延长暴露时间将导致轴突变短，说明感觉神经元细胞对药物的毒性作用更为敏感。但是，细胞整体培养状况比taxol处理组要更为强健，taxol是一种常用于治疗癌症的药物。在HeLa细胞中，monastrol激活纺锤体检验点，导致有丝分裂受到阻滞，引起凋亡。