32384-65-9
中文名称
卡格列净
英文名称
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS
32384-65-9
分子式
C18H42O6Si4
分子量
466.864
MOL 文件
32384-65-9.mol
更新日期
2025/01/26 11:46:11
结构式
基本信息
中文别名
糖环
卡格列净杂质9
达格列净杂质12
卡格列净 中间体 KG-2
2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-0-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯95%
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 1G
卡格列净杂质9
达格列净杂质12
卡格列净 中间体 KG-2
2,3,4,6-四-O-三硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-氧-三甲基硅基-D-葡萄糖酸酯
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-0-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯95%
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 1G
英文别名
Canagliflozin Impurity 9
Dapagliflozin Impurity 12
2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono1,5 lactone
2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-1,5-lactone
D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, d-lactone
D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, δ-lactone
D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconic acid delta-lactone
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
Dapagliflozin Impurity 12
2,3,4,6-Tetrakis-O-triMethylsilyl-D-gluconolactoe
2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
2,3,4,6-tetrakis-O-trimethylsilyl-D-glucono1,5 lactone
2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-1,5-lactone
D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, d-lactone
D-Gluconic acid, 2,3,4,6-tetrakis-O-(triMethylsilyl)-, δ-lactone
D-2,3,4,6-Tetrakis-O-(trimethylsilyl)-gluconic acid delta-lactone
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
物理化学性质
沸点 | 417℃ |
密度 | 0.97 |
闪点 | 171℃ |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 氯仿(微溶)、乙酸乙酯(微溶)、甲醇(微溶) |
形态 | Oil |
颜色 | 无色至淡黄色 |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H315-H319-H335 |
防范说明 | P271-P261-P280 |
常见问题列表
概述
卡格列净( canagliflozin,1) 化学名称为( 1S) -1,5-脱水-1-C-[3-[[5-( 4-氟苯基) -2-噻吩基]甲基]-4-甲基苯基]-D-葡萄糖醇,由田边三菱公司和强生公司共同研制开发,于2013年3月29日经美国 FDA 批准上市,是 FDA 批准的首个钠葡萄糖共转运蛋白2 ( SGLT2) 抑制剂。该药于2013年11月25日获欧盟委员会(EC) 批准,用于治疗成年人2 型糖尿病。卡格列净通过抑制SGLT2,使肾小管中的葡萄糖不能顺利重吸收进入血液而随尿液排出,从而降低血糖浓度。
用途
2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯是抗糖尿病药,也是达格列净的中间体。2,3,4,6-四-O-三甲基甲硅烷基-D-葡萄糖基-1,5-内酯作为合成含反式环己烷的C-葡萄糖的试剂,作为钠葡萄糖共转运蛋白2抑制剂。
临床应用
卡格列净药物均能够降低患者的空腹血糖、糖化血红蛋白及体质量,并且使用该种药物能够显著降低在治疗过程中发生低血糖的风险,虽然在生殖系统感染、多尿、尿频等症状发面相对于对照组来说还是比较高,但是在降低血糖方面还是有非常明显的效果。在临床2型糖尿病的治疗过程中有很重要的临床意义和价值。
制备
以葡萄糖酸内酯( 2) 为起始原料,在 N-甲基吗啉( NMM ) 催化下, 在四氢呋喃中与三甲基氯硅烷反应,得到关键中间体 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯(3); 2-[( 5-溴-2-甲基苯基) 甲基]-5-( 4-氟苯基) 噻吩( 4) 在-8 ℃ 经正丁基锂处理后与化合物 3 缩合得到化合物5(缩合反应温度控制在 -7~0 ℃);反应结束后,保持反应温度,反应液不经处理,向其中滴加甲磺酸和甲醇,慢慢升至室温搅拌后得到脱保护的化合物 6(该步反应的收率为91. 3%,产物纯度为88.5%);化合物 6 经三乙基硅烷(Et3SiH) 或三异丙基硅烷(TIPS) 和三氟化硼乙醚还原得到卡格列净(1), 该步收率为56. 7%,产物纯度为99. 5%。
2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/11 | XW3238465901 | 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 | 32384-65-9 | 5G | 31元 |
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
纯度:98%
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英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
纯度:0.98
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖内酯
英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:32384-65-9
纯度:98%
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包装信息:25KG;5KG;1KG
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CAS:32384-65-9
纯度:96% GC
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gluconolactone
CAS:32384-65-9
纯度:99% HPLC
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英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:32384-65-9
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中文名称:达格列嗪中间体
英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O- trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:32384-65-9
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
CAS:32384-65-9
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中文名称:2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯
英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
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英文名称:2,3,4,6-Tetrakis-O-trimethylsilyl-D-gluconolactone
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英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)-6-(trimethylsilyloxymethyl)oxan-2-one
CAS:32384-65-9
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英文名称:(3R;4S;5R;6R)-3;4;5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
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英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
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中文名称:坎格列净杂质16
英文名称:Canagliflozin Impurity 16
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纯度:对照品
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英文名称:(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(triMethylsilyloxy)-6-((triMethylsilyloxy)Methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
CAS:32384-65-9
纯度:99+
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中文名称:2,3,4,6-四-O-(三甲基硅基)-D-葡萄糖酸-delta-内酯
英文名称:2,3,4,6-Tetra-O-(trimethylsilyl)-D-glucono-delta-lactone
CAS:32384-65-9
纯度:>=95%
包装信息:5g;10g;25g;100g;500g
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