31895-21-3
中文名称
杀虫环
英文名称
Thiocyclam
CAS
31895-21-3
分子式
C5H11NS3
分子量
181.34
MOL 文件
31895-21-3.mol
更新日期
2024/08/11 22:13:56
结构式
基本信息
中文别名
杀虫环
类巴丹
甲硫环
虫噻烷
N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂环己烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺草酸盐
类巴丹
甲硫环
虫噻烷
N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂环己烷-5-胺
N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂己-5-胺草酸盐
英文别名
C11473
Eviseke
hiocyclam
Sultamine
Thiocyclam
Thiocyclam 50% SP
N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine
Eviseke
hiocyclam
Sultamine
Thiocyclam
Thiocyclam 50% SP
N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine
物理化学性质
外观性状 | 草酸盐纯品为白色结晶。m.p.125~128℃(分解),蒸气压5.333×10-4Pa (20℃)。23℃时溶解度为:二甲基亚砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯<10mg/L、水84g/L,不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光条件下稳定,40mg/L水溶液在常温pH值3~5时半衰期为41d,pH值7~9时为11d。5mg/L水溶液在日光照射下1h分解率30%。 |
沸点 | 280.7±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
蒸气压 | 3 x 10-2 Pa (25 °C, est.) |
酸度系数(pKa) | 7.0 (base) |
应用领域
用途1
沙蚕毒素类杀虫剂,具有触杀、胃毒作用,有一定内吸传导作用,并有杀卵性能。本品对害虫毒效缓慢,残效期短,对鳞翅目、鞘翅目害虫有良好防治效果。主要用于水稻害虫,一般用药量5.3~7.5g有效成分/100m2,防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟,用50%可溶性粉剂10.5~12g/100m2,采用对水泼烧或喷雾。防治稻纵卷叶螟、稻苞虫,也可用同量的药剂泼烧。可与速效农药混用。蚕区慎用。
制备方法
方法1
制备方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备 取7.7gN,N-二甲氨基-2,3-二氯内胺的盐酸盐,21.7g硫代硫酸钠,加入20mL水、20mL甲醇,于60℃反应2h,蒸出甲醇和部分水,滤去析出之固体,母液放置后析出白色固体,反复处理母液,共收入15.4g硫代磺酸盐,粗品收率98%,重结晶得无色晶体,m.p.142~143℃(分解)。
5-N,N-二甲氨基-1,2,3-三硫己环草酸盐的制备 取9.99g磺酸盐,加入100mL pH=8的缓冲溶液 (0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾)、48g氯化钠、18mL氯仿。搅拌冷却至-4℃,滴加7.6g硫化钠在30mL水中的溶液,反应30min。分出氯仿层,以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得产物7.8g,收率95%。重结晶后熔点131~132℃(分解)。
也可由杀虫双与硫化碱反应后,再与酸作用制得杀虫环。
制备方法二
瑞士Sandoz公司报道了由氯丙烯为起始原料,经胺化、氯化制得3-N,N-二甲氨基-1,2-二氯丙烷,再与硫代苯磺酸钠反应生成1,3-双(苯基硫代磺酰基)-2-二甲氨基丙烷,然后与硫代钠环化、草酸成盐合成产品的方法。
制备方法三
日本武田化学工业公司1975年报道新的简单方法,即由3-N,N-二甲氨基-1,2-二氯丙烷直接与多硫化物(钠)反应而成。
制备方法四
Sandoz公司报道由3-N,N-二甲氨基-1,2-二氯丙烷出发,经1,3-双(苄硫基)-2-二甲氨基丙烷或1,3-双(硫代乙酰基)-2-二甲氨基丙烷来制得1,3-二巯基-2-二甲氨基丙烷,后与二氯化硫反应制得杀虫环,再与草酸作用生成杀虫环草酸盐。
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