3131-52-0
中文名称
二羟吲哚
英文名称
5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS
3131-52-0
分子式
C8H7NO2
分子量
149.15
MOL 文件
3131-52-0.mol
更新日期
2024/11/19 10:07:51
结构式
基本信息
中文别名
二羟吲哚
二羟吲哚 1G
5,6-二羟基吲
5,6-二羟基吲哚
去甲肾上腺素杂质36
1H-吲哚-5,6-二醇
5,6-二羟基吲哚HBR.
5,6-二羟基吲哚,95%
5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚
二羟吲哚 1G
5,6-二羟基吲
5,6-二羟基吲哚
去甲肾上腺素杂质36
1H-吲哚-5,6-二醇
5,6-二羟基吲哚HBR.
5,6-二羟基吲哚,95%
5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚
英文别名
JACS-3131-52-0
DOPAMINE LUTINE
INDOLE-5,6-DIOL
DIHYDROXYINDOLE
5,6-DIYDROXYINDOLE
1H-indole-5,6-diol
5.6-Dihydroxy Indol
5,6-DIHYDROXYINDOLE
5,6-DihydroxyindoleI
Dopamine Impurity 12
DOPAMINE LUTINE
INDOLE-5,6-DIOL
DIHYDROXYINDOLE
5,6-DIYDROXYINDOLE
1H-indole-5,6-diol
5.6-Dihydroxy Indol
5,6-DIHYDROXYINDOLE
5,6-DihydroxyindoleI
Dopamine Impurity 12
所属类别
医药中间体
物理化学性质
| 熔点 | 140 °C (decomp) |
| 沸点 | 411.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.510±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | NL7858000 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 9.81±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | Off-white to light brown |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H |
| InChIKey | SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1 |
| LogP | 0.370 (est) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS05,GHS07,GHS09 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H318-H411 |
| 防范说明 | P264-P280i-P301+P312a-P305+P351+P338-P310a-P501a |
| 危险品标志 | Xn,N |
| 危险类别码 | 22-41-51/53 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-61 |
| 海关编码 | 2933998090 |
常见问题列表
简介
5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化
合物作为合成染发剂的最佳选择。
应用
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
染发机理
作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。
一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。
化学性质
5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
合成
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法
合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基
吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为
缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化
剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为
58.6%。
生物活性
5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。
靶点
|
Human Endogenous Metabolite
|
体外研究
5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD
492
values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC
50
values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC
50
for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.
5,6-二羟基吲哚价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/08 | H66709 | 5,6-二羟基吲哚，95% 5,6-Dihydroxyindole, 95% | 3131-52-0 | 1g | 3024元 |
| 2024/11/08 | H66709 | 5,6-二羟基吲哚，95% 5,6-Dihydroxyindole, 95% | 3131-52-0 | 5g | 15120元 |
| 2024/11/08 | HY-W018025 | 二羟吲哚 5,6-Dihydroxyindole | 3131-52-0 | 100mg | 100元 |
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：97%
包装信息：10克/RMB 750;100克/RMB 6500
备注：稳定供货，从克级至百公斤级均可提供
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
CAS：3131-52-0
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包装信息：1g,10g,100g,500g,1kg,10kg
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6- dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%，99%
包装信息：100克;5000克
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>2kg
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中文名称：二羟吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：97%
包装信息：1kg/4000
备注：1千克/包/30000
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%
包装信息：25kg/RMB 1000000
备注：5kg；25kg
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：98
包装信息：1kg/RMB 10;25kg/RMB 50
备注：包装信息：10g 100g 1kg 25kg
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中文名称：5，6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
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中文名称：5，6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：99%
包装信息：20kg
备注：纯度99%，源头工厂
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中文名称：二羟吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：97.98
包装信息：1kg/RMB 27998;10kg/RMB 29988;50kg/RMB 28881
备注：10g,100g,500g,1kg,10kg 25kg,50kg,100kg,纯度97，二羟吲哚;5,6-二羟基吲哚;5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚 1G 英文同义词：INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINE 含量97%.98%
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中文名称：5，6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：99%
包装信息：25KG;1KG
备注：25公斤
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>50kg
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2024/11/11 13:33:03
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
CAS：3131-52-0
纯度：99% HPLC
包装信息：5KG;1KG
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2024/11/18 11:52:25
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG;25KG;200KG
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：99%
包装信息：1kg;5kg;10kg
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>1g
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中文名称：5，6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：99
备注：30kg
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3000kg
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2024/11/7 21:35:17
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：99%
包装信息：1kg;5kg;25kg
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>100g
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2024/11/5 8:27:33
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英文名称：5,6-Dihydroxy-1H-indole
CAS：3131-52-0
包装信息：250mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体