3131-52-0
中文名称
二羟吲哚
英文名称
5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS
3131-52-0
分子式
C8H7NO2
分子量
149.15
MOL 文件
3131-52-0.mol
更新日期
2026/09/28 15:22:22
结构式
基本信息
中文别名
二羟吲哚
二羟吲哚 1G
5,6-二羟基吲
5,6-二羟基吲哚
去甲肾上腺素杂质36
1H-吲哚-5,6-二醇
5,6-二羟基吲哚HBR.
5,6-二羟基吲哚,95%
5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚
二羟吲哚 1G
5,6-二羟基吲
5,6-二羟基吲哚
去甲肾上腺素杂质36
1H-吲哚-5,6-二醇
5,6-二羟基吲哚HBR.
5,6-二羟基吲哚,95%
5,6-DIHYDROXY-1H-INDOLE 二羟吲哚
英文别名
JACS-3131-52-0
DOPAMINE LUTINE
INDOLE-5,6-DIOL
DIHYDROXYINDOLE
5,6-DIYDROXYINDOLE
1H-indole-5,6-diol
5.6-Dihydroxy Indol
5,6-DIHYDROXYINDOLE
5,6-DihydroxyindoleI
Dopamine Impurity 12
DOPAMINE LUTINE
INDOLE-5,6-DIOL
DIHYDROXYINDOLE
5,6-DIYDROXYINDOLE
1H-indole-5,6-diol
5.6-Dihydroxy Indol
5,6-DIHYDROXYINDOLE
5,6-DihydroxyindoleI
Dopamine Impurity 12
所属类别
医药中间体
物理化学性质
| 熔点 | 140 °C (decomp) |
| 沸点 | 411.2±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.510±0.06 g/cm3(Predicted) |
| RTECS号 | NL7858000 |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | DMF: 10 mg/ml; DMSO: 3 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 9.81±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | Off-white to light brown |
| 化妆品成分功效 | HAIR DYEING |
| InChI | InChI=1S/C8H7NO2/c10-7-3-5-1-2-9-6(5)4-8(7)11/h1-4,9-11H |
| InChIKey | SGNZYJXNUURYCH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=C(O)C(O)=C2)C=C1 |
| LogP | 0.370 (est) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS05,GHS07,GHS09 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H318-H411 |
| 防范说明 | P264-P280i-P301+P312a-P305+P351+P338-P310a-P501a |
| 危险品标志 | Xn,N |
| 危险类别码 | 22-41-51/53 |
| 安全说明 | 22-26-36/37/39-61 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| REACH 注册登记 | Inactive |
| 海关编码 | 2933998090 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Acute Tox. 4 Oral Aquatic Chronic 2 Eye Dam. 1 |
常见问题列表
简介
5,6-二羟基吲哚具有无毒、副作用的永久性染发剂,正逐步取代苯胺类化
合物作为合成染发剂的最佳选择。
应用
5, 6-二羟基吲哚是黑素原的重要中间体,最早发现于自然界的一种植物之中。
染发机理
作为永久染发剂，5,6-二羟基吲哚与对苯二胺及其衍生物染发机理一样，其作用于头发角蛋白纤维，使得染色作用十分明显，其进入到头发的毛髓内部，染色之后洗涤不易掉色，也不会受阳光的较大影响。
一直以来，染发剂中的有效染黑成分为对苯二胺及其衍生物，这类物质对人体具有致癌、致畸性、过敏的不良影响，影响了使用者的健康。作为其有效替代物，5,6-二羟基吲哚本就由生物体本身产生，对身体无毒、副作用。
化学性质
5,6-二羟基吲哚是二羟基吲哚的第二种异构体，纯净的5,6-二羟基吲哚溶于热水，不溶于石油醚，结晶状态下很稳定，但在微碱溶液中则很快氧化成类似黑素的物质。
合成
目前有很多种常见的合成方法来合成 5,6-二羟基吲哚，一般都是通过羟基保护、硝化、脱保护、环化的方法，根据起始原料的不同，可以保护分为以下三种方法。
1、苯甲醛法
2、苯乙腈法
3、苯乙胺法
合成方法
以3,4二甲氧基苯乙腈为主要原料,经去甲基、羟基保护、硝化及还原环合四步反应合成了5,6-二羟基
吲哚。去甲基反应中，以氯化氢/吡啶为醚键裂解试剂,收率为90.2%;以氣化苄为羟基保护试剂、碳酸钾为
缚酸剂,保护羟基的反应收率为87.8%;浓硝酸硝化的收率为86.9%;还原环合时,10%Pd/C是适宜的催化
剂,环已稀作为氢供体,环合收率为85. 2%。以3,4-二甲氧基苯乙腈计产物5,6-二羟基吲哚的综合收率为
58.6%。
生物活性
5,6-Dihydroxyindole 是一种黑色素的前体，具有广谱抗菌，抗真菌，抗病毒，抗寄生虫活性。5,6-Dihydroxyindole 具有细胞毒性作用，并且对各种病原体具有强毒性。
靶点
|
Human Endogenous Metabolite
|
体外研究
5,6-Dihydroxyindole (1, 10, 20, 50, 100 μM; for 4 hours) dose-dependently decreases OD
492
values. Pretreatment of Sf9 cells with 1.0 mM 5,6-Dihydroxyindole for 4 hours results in 97% mortality, and LC
50
values of 20.3 μM in buffer and 131.8 μM in a culture medium.
Preincubation of a baculovirus stock with 1.25 mM 5,6-Dihydroxyindole for 3 hours near fully disables recombinant protein production. The LC
50
for lambda bacteriophage and eggs of the wasp Microplitis demolitor are 5.6 and 111.0 μM, respectively.
5,6-Dihydroxyindole and its spontaneous oxidation products are also active against viruses and parasitic wasps.
5,6-二羟基吲哚价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-W018025R | 5,6-二羟基吲哚 5,6-Dihydroxyindole (Standard) | 3131-52-0 | 25 mg | 320元 |
| 2026/09/15 | HY-W018025R | 5,6-二羟基吲哚 5,6-Dihydroxyindole (Standard) | 3131-52-0 | 50 mg | 480元 |
| 2026/09/15 | HY-W018025R | 5,6-二羟基吲哚 5,6-Dihydroxyindole (Standard) | 3131-52-0 | 100 mg | 720元 |
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%以上
包装信息：1kg;5kg;10kg;25kg
备注：优势产品,质量稳定,已商业化产品 98%以上
湖北健楚生物医药有限公司
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：97%
包装信息：10克/RMB 650;100克/RMB 6500
备注：稳定供货，从克级至百公斤级均可提供
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2026/9/20 12:17:57
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
CAS：3131-52-0
纯度：97%
包装信息：1g,10g,100g,500g,1kg,10kg
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6- dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%，99%
包装信息：100克;5000克
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中文名称：5，6二羟基吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：97 98 99
包装信息：g;kg;t
库存量：
1000kg
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2026/9/23 17:40:12
湖北健楚生物医药有限公司
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：98
包装信息：1kg/RMB 10;25kg/RMB 50
备注：包装信息：10g 100g 1kg 25kg
库存量：
200kg
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2026/9/16 11:53:07
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16762203950 16762203950
产品介绍：
中文名称：5，6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
江西智研生物医药科技有限公司
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13732973797
产品介绍：
中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：99% HPLC
包装信息：25kg、100kg、1000kg
上海瀚麟生物科技有限公司
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183-0212-4410 18302124410
产品介绍：
中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：99%
包装信息：1kg/;25kg/;100kg/
备注：优质稳定供应，克级到吨位都可按要求供货
成都傲飞生物化学品有限责任公司
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%
包装信息：1kg
库存量：
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2026/9/20 16:45:12
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%
包装信息：1kg/RMB 25000
备注：5kg；25kg
库存量：
100g
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2026/9/14 15:53:43
常州福盟生物科技有限公司
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：＞99%
包装信息：1kg;100kg;1T
库存量：
>1kg
现货日期：
2026/9/21 8:21:51
无锡景耀生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
包装信息：100g
备注：品牌：景耀 97% 类白色粉末
库存量：
1kg
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2026/9/20 9:28:25
泰州布莱泽生物医药科技有限公司
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
包装信息：10g
库存量：
>1kg
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2026/9/23 14:56:11
嘉兴中惠生物技术有限公司
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中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%+
包装信息：25kg
库存量：
>100kg
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2026/9/19 10:21:02
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
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中文名称：二羟吲哚
英文名称：5,6-DIHYDROXYINDOLE
CAS：3131-52-0
纯度：97.98
包装信息：1件/RMB 30;10kg/RMB 29988;50kg/RMB 28881
备注：10g,100g,500g,1kg,10kg 25kg,50kg,100kg,纯度97，二羟吲哚;5,6-二羟基吲哚;5,6-二羟基吲哚HBR.;二羟吲哚 1G 英文同义词：INDOLE-5,6-DIOL;DOPAMINE 含量97%.98%
库存量：
200kg
现货日期：
2026/9/21 12:14:11
上海凌凯科技股份有限公司
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产品介绍：
中文名称：5,6-二羟基吲哚
英文名称：5,6-Dihydroxyindole
CAS：3131-52-0
纯度：98%以上
包装信息：10g; 100g; 1kg; 10kg; 25kg
备注：工厂/大货
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>999kg
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2026/9/20 10:34:45