31181-88-1
中文名称
5-氟吡啶-2-醛
英文名称
5-Fluoro-2-forMylpyridine
CAS
31181-88-1
分子式
C6H4FNO
分子量
125.1
更新日期
2026/03/10 16:15:36
结构式
中文别名
5-氟皮考林醛
5-氟吡啶-2-醛
5-氟-2-吡啶甲醛
5-氟-2-甲酰吡啶
5-氟吡啶-2-甲醛
2-甲酰基-5-氟吡啶
5-氟吡啶-2-醛 5G
英文别名
5-Fluoropiconaldehyde
5-fluoropicolinaldehyde
5-FLUORO-2-FORMYLPYRIDINE
5-Fluoropyridine-2-carboxaldehyde
5-FLUORO-2-PYRIDINE CARBOXALDEHYDE
2-Pyridinecarboxaldehyde,5-fluoro-
2-Pyridinecarboxaldehyde,5-fluoro-(9CI)
5-Fluoro-2-formylpyridine, 5-Fluoropicolinaldehyde
所属类别
医药中间体:氟吡啶
| 沸点 |
174℃ |
| 密度 |
1.269 |
| 闪点 |
59℃ |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
1.30±0.10(Predicted) |
| 形态 |
solid |
| 颜色 |
White to yellow |
| InChI |
InChI=1S/C6H4FNO/c7-5-1-2-6(4-9)8-3-5/h1-4H |
| InChIKey |
IACCXWQKIQUVFQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(C=O)=NC=C(F)C=C1 |
方法1
以5-氟吡啶-2-甲酸乙酯为原料合成5-氟吡啶-2-醛的一般步骤如下:将5-氟吡啶-2-甲酸(200 mg,1.13 mmol)与乙醇(6 mL)和4M HCl的二恶烷溶液(0.5 mL)在90℃下反应20小时。反应完成后,将混合物浓缩,并与饱和碳酸钠溶液和二氯甲烷混合。分离有机层,用盐水洗涤,经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,得到5-氟吡啶-2-甲酸乙酯(94 mg,收率49.3%)。随后,在室温下将5-氟吡啶-2-甲酸乙酯(94 mg,0.556 mmol)溶于二氯甲烷(4.0 mL)中,缓慢加入1M DIBAL的甲苯溶液(1.23 mL,1.23 mmol)。反应混合物搅拌30分钟后,用2M碳酸钠溶液淬灭反应,并用二氯甲烷萃取。有机层经无水硫酸钠干燥后,减压浓缩,得到粗产物5-氟吡啶-2-甲醛(39 mg,收率54.7%),该产物可直接用于后续反应而无需进一步纯化。GC-MS分析显示分子离子峰(M+)为125。
参考文献:
[1] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 42
[2] Patent: WO2009/58298, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 139
[3] Patent: WO2009/58299, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56
[4] Patent: WO2010/111058, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[5] Patent: WO2010/111059, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
理化性质
5-氟吡啶-2-醛结构中含有一个醛基单元和氟原子,具有较高的化学反应活性。有研究报道该物质结构中的醛基单元可与有机胺类物质发生缩合反应得到相应的亚胺结构,它也可以在常见的还原剂的作用下发生还原反应得到相应的吡啶苄醇类衍生物。
用途
5-氟吡啶-2-醛是一种具有多样的化学反应活性的吡啶类衍生物,可进行芳香亲核取代,缩合,加成等化学反应,主要用作有机合成中间体和医药化学原料。
应用
5-氟吡啶-2-醛具有丰富的化学反应活性,主要用作有机合成中间体和医药化学原料,在吡啶类功能有机分子的合成中有一定的应用。例如有文献报道该物质可用于吡啶类抗疟疾化合物的制备。
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | XW023118188102 | 5-氟吡啶-2-醛 | 31181-88-1 | 1G | 89元 |
| 2025/12/22 | XW023118188101 | 5-氟吡啶-2-醛 | 31181-88-1 | 250MG | 28元 |
| 2025/05/22 | XW023118188105 | 5-氟吡啶-2-醛 | 31181-88-1 | 25G | 1407元 |
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英文名称:2-BROMO-3-FLUOROPYRIDINE
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中文名称:5-氟吡啶-2-甲醛
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纯度:>97%
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