30688-66-5
基本信息
4,6-O-苄烯-D-吡喃葡萄糖
4,6-O-苯亚甲基-D-葡萄糖
4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖
4,6-O-Benzylidene-D-glucose
4,6-o-(Phenylmethylene)-D-glucose
4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranose
4,5-O-Benzylidene-D-glucopyranose
D-Glucose, 4,6-o-(phenylmethylene)-
4,6-O-Benzylidene-D-glucopyranoside
物理化学性质
| 熔点 | 183-186 °C |
| 沸点 | 521.6±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.379±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | DMF: 25 mg/ml; DMSO: 14 mg/ml; Ethanol: 25 mg/ml; PBS (pH 7.2): 1 mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 12.44±0.20(Predicted) |
| 形态 | 结晶固体 |
| 颜色 | White to off-white |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H335-H302+H312+H332-H315 |
| 防范说明 | P280-P301+P312-P362+P364 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2940000080 |
制备方法
2280-44-6
1125-88-8
30688-66-5
以(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇（1.00g，5.55mmol）和苯甲醛二甲缩醛（1.24mL，8.33mmol）为原料，合成4,6-O-亚苄基-D-葡萄糖的一般步骤如下：将(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇溶解于N,N-二甲基甲酰胺（11.0mL）中，加热至60℃使其完全溶解。随后，向溶液中加入苯甲醛二甲缩醛和对甲苯磺酸一水合物（10mg），在60℃下搅拌反应混合物6小时。反应过程中，每小时进行10分钟的减压操作以移除挥发性副产物。反应完成后，通过减压蒸发去除溶剂。将得到的粗产物通过硅胶柱层析纯化，使用甲醇/乙酸乙酯（1:10，v/v）作为洗脱剂，收集含有4,6-O-亚苄基-D-吡喃葡萄糖的部分，最终得到白色晶体产物（799.5mg，2.98mmol，收率53.7%）。注：实验中使用的(3R,4S,5S,6R)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇为D-(+)-葡萄糖，由Kanto Kagaku Co., Ltd.提供。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 49, p. 6587 - 6590
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 23, p. 5075 - 5078
[3] Patent: JP2018/30828, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0051-0052
[4] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2001, vol. 65, # 3, p. 542 - 547
[5] Tetrahedron Asymmetry, 2008, vol. 19, # 2, p. 258 - 264