3068-31-3
中文名称
2,3,4-O-三乙酰基-A-D-溴代木糖
英文名称
ACETOBROMO-ALPHA-D-XYLOSE
CAS
3068-31-3
分子式
C11H15BrO7
分子量
339.14
更新日期
2026/10/10 12:32:56
结构式
中文别名
2,3,4-O-三乙酰基-Α-D-溴代木糖
2,3,4-O-三乙酰基-A-D-溴代木糖
1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧D吡喃木糖
2,3,4-O-三乙酰基-BETA-D-溴代木糖
2,3,4,-三-O-乙酰基-Α-D-溴代吡喃木糖
(2R,3R,4S,5R)-2-溴四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯
英文别名
Acetobromoxylose
Acetobromo-α-D-xylose
alpha-Acetobromoxylose
-D-xylopyranosyl bromide
ALPHA-ACETOBROMO-D-XYLOSE
ACETOBROMO-ALPHA-D-XYLOSE
2,3,4-Tri-O-acetyl-ù
D-alpha-bromo-triacetoxylose
2,3,4-O-triacetyl-A-D-bromo xylose
2,3,4-O-triacetyl-alfa-D-bromo xylose
所属类别
生物化工:单糖
| 熔点 |
88-90°C |
| 沸点 |
337.2±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere |
| 溶解度 |
可溶于氯仿(少量加热)、二氯甲烷(轻微)、乙酸乙酯 |
| 形态 |
固体 |
| 颜色 |
白色至浅米色 |
| 稳定性 |
吸湿性、湿敏性 |
方法1
II. 合成2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃糖(式XII)的一般步骤:在配备有保护管的1L圆底烧瓶中加入四-O-乙酰基-D-吡喃木糖(式XI;25.0g,78.54mmol)和二氯甲烷(500mL),将混合物置于冰浴中冷却至0℃。在持续搅拌下,于1小时内缓慢向冷却的溶液中加入33%溴化氢的乙酸溶液(56mL)。加毕,将反应混合物在室温下继续搅拌1小时。通过薄层色谱(TLC,展开剂比例为4:6的乙酸乙酯:己烷)监测反应完成后,依次用冰水(1×500mL)、1%碳酸氢钠溶液(1×500mL)、10%碳酸氢钠溶液(2×500mL)和饱和食盐水(1×500mL)洗涤反应混合物。分离有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压浓缩,得到白色固体2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃糖(式XII),该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。式XII化合物的产率和核磁共振(NMR)数据如下:产率:24.0g(90%);1H NMR(300MHz,CDCl3):δ=6.59(d,1H,J=3.9Hz),5.60(t,1H,J=9.9Hz),5.05-5.03(m,1H),4.77(dd,1H,J=3.9,9.6Hz),4.07(dd,1H,J=6.3,11.4Hz),3.88(t,1H,J=11.1Hz),2.10(s,3H),2.06(s,6H)。
参考文献:
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 7, p. 2327 - 2342
[2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 20, p. 3897 - 3900
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 3, p. 653 - 663
[4] Patent: US2012/29179, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 35, p. 8405 - 8409
概述
2,3,4-O-三乙酰基-A-D-溴代木糖 是一种生化试剂。
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英文名称:ACETOBROMO-ALPHA-D-XYLOSE
CAS:3068-31-3
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中文名称:2,3,4,-三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃木糖
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英文名称:(2R,3R,4S,5R)-2-Bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
CAS:3068-31-3
纯度:95%
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