29096-64-8
基本信息
1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮
1-(Imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone
Ethanone, 1-iMidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-
Ethanone, 1-imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl- (9CI)
物理化学性质
| 熔点 | 98-99 °C |
| 密度 | 1.21±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.92±0.50(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to yellow Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P271-P280 |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备方法
![咪唑并[1,2-a]吡啶](/CAS/GIF/274-76-0.gif)
274-76-0
108-24-7
![1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮](/CAS/GIF/29096-64-8.gif)
29096-64-8
在0℃及惰性气氛下，将咪唑并[1,2-a]吡啶（8.0g，67.7mmol）溶于二硫化碳（80mL）中，缓慢加入无水AlCl3（22.4g，169.4mmol）粉末。室温搅拌30分钟后，温和回流反应混合物，并在30分钟内滴加乙酸酐（6.8mL，67.7mmol）。继续在回流温度下反应5小时。减压蒸馏除去二硫化碳，残余物用冰水（200mL）淬灭。水层用二氯甲烷（2×200mL）萃取，有机相依次用饱和NaHCO3溶液（2×100mL）、水（100mL）和盐水（100mL）洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥后减压浓缩，得到棕色固体Int-1（2.3g，22%）。1H NMR (200MHz, CDCl3): δ 9.67 (d, J = 7Hz, 1H), 8.36 (bs, 1H), 7.79 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.54-7.46 (m, 1H), 7.13-7.06 (m, 1H), 2.61 (s, 3H)。质谱 (m/z): 148 [M++1]。将Int-1（5g，31.2mmol）溶于DMFDMA（25mL）中，在N2保护下回流搅拌36小时。TLC监测反应完成后，冷却至室温，用乙醚（100mL）稀释并搅拌15分钟。过滤收集固体，用乙醚（2×10mL）洗涤，真空干燥得棕色固体Int-2（4.7g，70%）。1H NMR (200MHz, CDCl3): δ 9.82 (d, J = 6.8Hz, 1H), 8.22 (s, 1H), 7.81 (d, J = 12.2Hz, 1H), 7.71 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.4Hz, 1H), 6.97 (t, J = 6.2Hz, 1H), 5.71 (d, J = 12.2Hz, 1H), 3.06 (bs, 6H)。质谱 (m/z): 216.0 [M++1]。在室温及惰性气氛下，将Int-2（1.3g，6.0mmol）溶于DMF（10mL）中，加入Int-2B（3.5g，18.1mmol）和K2CO3（2.5g，18.1mmol），混合物在100℃加热16小时。冷却至室温后，倒入冰水（70mL）中搅拌15分钟。过滤收集固体，用水（10mL）洗涤，真空干燥得浅棕色固体Int-3（1.1g，55%）。1H NMR (200MHz, DMSO-d6): δ 10.11-10.05 (m, 2H), 8.64 (s, 1H), 8.52 (d, J = 5.5Hz, 1H), 7.85-7.63 (m, 5H), 7.46 (t, J = 7.0Hz, 1H), 7.32 (d, J = 5.3Hz, 1H), 7.07 (d, J = 6.2Hz, 1H), 3.75 (s, 3H)。质谱 (m/z): 345.9 [M++1]。在0℃下，将Int-3（0.7g，2mmol）溶于甲醇（35mL）和二氯甲烷（14mL）中，加入50wt%羟胺水溶液（14mL）。搅拌10分钟后，在0℃下加入NaOH溶液（0.56g，溶于3.5mL水）。反应混合物升至室温并搅拌5小时。减压蒸发挥发物，残余物用2N HCl在0℃下中和至pH≈7，搅拌10分钟。过滤收集固体，用水（2×5mL）洗涤，真空干燥。粗产物经制备型HPLC（乙腈:水:0.1%三氟乙酸）纯化，得到TFA盐形式的灰白色固体化合物5（0.22g，31%）。1H NMR (200MHz, DMSO-d6): δ 11.05 (bs, 1H), 10.2 (d, J = 6.6Hz, 1H), 10.07 (s, 1H), 8.92 (bs, 1H), 8.59 (d, J = 5.6Hz, 1H), 7.96 (d, J = 8.8Hz, 1H), 7.86-7.72 (m, 5H), 7.52 (d, J = 5.2Hz, 1H), 7.39 (t, J = 6.6Hz, 1H)。13C NMR (120MHz, DMSO-d6): δ 164.4, 159.0, 158.5, 158.2, 158.0, 156.0, 142.7, 132.1, 131.0, 130.2, 127.6, 125.7, 121.7, 118.4, 115.9, 114.9, 108.2。质谱 (m/z): 347.2 [M++1]。
参考文献：
[1] Patent: US2010/29638, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 65
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 9, p. 2245 - 2248
[3] Patent: EP1214318, 2003, B1. Location in patent: Page/Page column 33
[4] Patent: EP1790650, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 44
[5] Patent: CN103130792, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0223-0225
1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW022909664803 | 1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮 | 29096-64-8 | 1G | 1335元 |
| 2026/09/15 | XW022909664802 | 1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮 | 29096-64-8 | 250MG | 335元 |
| 2026/09/15 | XW022909664801 | 1-(咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基)乙酮 | 29096-64-8 | 100MG | 136元 |