276872-86-7

315718-05-9

276872-86-7

以1-Cbz-3-羟甲基吡咯烷为原料合成1-Cbz-3-吡咯烷甲醛的一般步骤：在-75℃条件下，向草酰氯（0.23 mL，2.8 mmol）的二氯甲烷（5 mL）溶液中逐滴加入溶解于二氯甲烷（1 mL）中的二甲基亚砜（0.43 mL，5.6 mmol），搅拌反应2分钟。随后，缓慢加入N-苄氧基羰基-3-羟甲基吡咯烷（0.56 g，2.5 mmol）的二氯甲烷（2 mL）溶液，保持温度在-75℃下继续搅拌0.5小时。反应完成后，加入三乙胺（1.8 mL，12.8 mmol），在相同温度下搅拌5分钟后，缓慢升温至室温。加入水（10 mL）淬灭反应，用二氯甲烷（100 mL）萃取产物。有机相依次用水（100 mL）和饱和盐水（100 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，1:1，v/v），得到目标产物1-Cbz-3-吡咯烷甲醛（0.46 g，产率78%）。产物经1H NMR（200 MHz，CDCl3）表征：δ 9.7（s，1H），7.42-7.28（m，5H），5.14（s，2H），3.90-3.72（m，1H），3.68-3.35（m，3H），3.15-2.96（m，1H），2.32-2.02（m，2H）。

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 8, p. 2150 - 2155

[2] Patent: WO2005/26154, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 110

[3] Patent: WO2005/26165, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 137