27686-84-6
中文名称
马索罗酚
英文名称
Masoprocol
CAS
27686-84-6
分子式
C18H22O4
分子量
302.365
MOL 文件
27686-84-6.mol
结构式
基本信息
中文别名
马索罗酚
马索罗考
化合物 MASOPROCOL
内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚
4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇
马索罗考
化合物 MASOPROCOL
内消旋-4,4'-(2,3-二甲基亚丁基)二邻苯二酚
4-[4-(3,4-二羟基苯基)-2,3-二甲基丁基]苯-1,2-二醇
英文别名
CHX-100
masoprocol
NORHYDROGUAIARETICACID
Masoprocol(nordihydroguaiaretic)
meso-4，4'-(2，3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol
4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol
4,4'-((2R,3S)-2,3-DiMethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]pyrocatechol
rel-4,4'-((2R,3S)-2,3-Dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
masoprocol
NORHYDROGUAIARETICACID
Masoprocol(nordihydroguaiaretic)
meso-4，4'-(2，3- Dimethyltetramethylene)dipyrocatechol
(R*,S*)-4,4'-(2,3-dimethylbutane-1,4-diyl)bispyrocatechol
4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]benzene-1,2-diol
4,4'-((2R,3S)-2,3-DiMethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
4-[(2S,3R)-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dimethyl-butyl]pyrocatechol
rel-4,4'-((2R,3S)-2,3-Dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
所属类别
药物: 其它药物: 皮肤用药
物理化学性质
| 外观性状 | 从乙酸中结晶，熔点185～186℃。UV最大吸收(甲醇)：283，218nm (ε6660，13400)。溶于乙醇、甲醇、乙醚或浓硫酸，微溶于热水或氯仿，不溶于石油醚、苯、甲苯或稀盐酸。溶于稀碱液，并成红色。 |
| 熔点 | 185.5°C |
| 沸点 | 526.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.241±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.56±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | Off-white to light yellow |
| LogP | 3.710 (est) |
| EPA化学物质信息 | 1,2-Benzenediol, 4,4'-(2,3-dimethyl-1, 4-butanediyl)bis-, (R*,S*)-(27686-84-6) |
应用领域
用途1
用于光化性质角质病。
制备方法
方法1
化合物(Ⅰ)(77.6g，0.40mo1)溶于300ml氯仿，在搅拌下快速加入溴(65.4g，0.408mo1)在100ml氯仿的溶液。反应结束后，再回流10min。减压蒸出溶剂，残物用200ml甲醇重结晶，得101.9g溴化物(Ⅱ)，收率93.2%。化合物(Ⅱ)和铜粉在二甲苯中回流，可得化合物(III)，收率28%。
24mg化合物(Ⅲ)和5ml 10％氯化氢的乙醇溶液，一起回流15min。冷却，得20mg无色结晶的化合物(Ⅳ)，收率87.4%。
化合物(Ⅳ)(33.3g，90.5mmo1)溶于500ml四氢呋喃，加入2.0g氧化钯在50℃和10.5MPa的氢压下，氢化10h。蒸出溶剂，残物用己烷结晶，得25.4g化合物(V)，收率78%。
在氮气保护下，将860g浓盐酸加到化合物(V)(71.56g，0.201mol)中，回流9h。冷至室温，搅拌过夜。过滤收集固体，水洗，干燥。用1600ml 20%乙酸水溶液重结晶，并用活性炭脱色，得45.74g马索罗酚，收率75%。
常见问题列表
应用
马索罗酚是一种Nrf2通路激活剂，具有抗炎、抗氧化应激等作用。前期研究已证实该药物对实验动物模型实验性自身免疫性脑脊髓炎（EAE）小鼠具有抑制炎症反应，减轻病情进展的作用。有研究表明，多发性硬化患者与EAE小鼠中均存在血脑屏障（BBB）破坏。
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产品介绍：
英文名称：rel-4,4'-((2R,3S)-2,3-Dimethylbutane-1,4-diyl)bis(benzene-1,2-diol)
CAS：27686-84-6
纯度：95+%
包装信息：1g;5g;10g
常州博嘉生物医药科技有限公司
联系电话：
2122619822
产品介绍：
英文名称：27686-84-6
CAS：27686-84-6
纯度：99% HPLC
包装信息：1G;5G;10G;100G;1KG;
备注：医药级
TargetMol中国（陶术生物）
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4008200310
产品介绍：
中文名称：马索罗酚
英文名称：Masoprocol
CAS：27686-84-6
纯度：99.76%
包装信息：2mg/RMB 892;25mg/RMB 9160;50mg/RMB 11900
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029-87576359 15353716720
产品介绍：
中文名称： 马索罗酚
英文名称： Masoprocol
CAS：27686-84-6
纯度：98%
包装信息：25KG
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上海立崎生物医学研究中心
联系电话：
18014399201
产品介绍：
英文名称：Masoprocol
CAS：27686-84-6
纯度：98%+ HPLC
包装信息：10mg，100mg，500mg，1g，2g，5g+
上海一飞生物科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：Masoprocol
CAS：27686-84-6
纯度：95%
包装信息：2mg;25mg;50mg
备注：试剂级