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以吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸乙酯为原料合成吡唑并[1,5-a]吡啶的一般步骤：向吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸乙酯（78g，410.1mmol）中加入50% (v/v) 硫酸水溶液（200mL，410.1mmol），将反应混合物加热至回流215分钟。反应完成后，冷却至室温，并在冰浴条件下，于60分钟内缓慢滴加50% (w/w) NaOH溶液（350mL），保持反应温度低于35℃。随后，将反应混合物倒入水（1L）中，并加入额外的50% (w/w) NaOH溶液（约75mL）直至混合物呈碱性。搅拌所得悬浮液直至完全溶解。用甲基叔丁基醚（MTBE，3×250mL）萃取，合并有机相，依次用水（500mL）和饱和盐水（500mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到黄色油状物吡唑并[1,5-a]吡啶（44.6g，收率92%）。其核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）数据如下：δ 6.51 (1H, d, J = 2 Hz, ArH-3), 6.73 (1H, td, J = 7, 1 Hz, ArH-6), 7.09 (1H, ddd, J = 9, 7, 1 Hz, ArH-5), 7.53 (1H, d, J = 9 Hz, ArH-4), 7.94 (1H, d, J = 2 Hz, ArH-2), 8.47 (1H, dd, J = 7, 1 Hz, ArH-7)；核磁共振碳谱（101 MHz, CDCl3）数据如下：δ 96.73, 111.60, 118.16, 123.14, 128.67, 140.16, 141.80；质谱（ES+）m/z 119（100，MH+）；高分辨质谱（ESI）：MH+，实测值119.06036，C7H7N2计算值119.06037。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2012, vol. 68, # 27-28, p. 5434 - 5444

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2001, vol. 44, # 17, p. 2691 - 2694

[3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 10, p. 3114 - 3118

[4] Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 1, p. 97 - 102

[5] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 1149 - 1152