256487-77-1
基本信息
(R)-N-BOC-4-氧代脯氨酸甲酯
(R)-N-BOC-4-羰基脯氨酸甲酯
N -BOC- 4 -羰基- L -脯氨酸甲酯
(R)-1-叔丁基2-甲基4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯
(2R)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸 1-叔丁酯 2-甲酯
(2R)-4-氧代-1,2-吡咯烷二羧酸 1-(1,1-二甲基乙基) 2-甲酯
Boc-4-oxo-D-proline Methyl ester
(R)-N-Boc-2-Methoxycarbonyl-4-pyrrolidone
N-Boc-4-oxo-L-proline methyl ester USP/EP/BP
Methyl (2R)-1-Boc-4-oxo-pyrrolidinecarboxylate
1-tert-butyl 2-Methyl (2R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
methyl (R)-1-tert-butoxycarbonyl-4-oxopyrrolidine-2-carboxylate
1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2R)-4-oxo-1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester
(R)-4-Oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
物理化学性质
| 沸点 | 333.1±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.209 |
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -3.86±0.40(Predicted) |
| 外观 | Off-white to yellow Solid-Liquid Mixture |
| InChI | InChI=1S/C11H17NO5/c1-11(2,3)17-10(15)12-6-7(13)5-8(12)9(14)16-4/h8H,5-6H2,1-4H3/t8-/m1/s1 |
| InChIKey | UPBHYYJZVWZCOZ-MRVPVSSYSA-N |
| SMILES | N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(=O)C[C@@H]1C(OC)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H319-H315-H335 |
| 防范说明 | P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2933998090 |
制备方法
114676-69-6
256487-77-1
以(2R,4R)-1-Boc-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯为原料合成(R)-1-叔丁基 2-甲基 4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯的一般步骤: 步骤1:氧化反应 在室温下,将重铬酸吡啶鎓(9.97 g,26.5 mmol)溶于二氯甲烷(60 mL)中,缓慢加入至(2R,4R)-1-Boc-4-羟基吡咯烷-2-甲酸甲酯(5.00 g,20.39 mmol)的二氯甲烷溶液中。将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,加入硅藻土(5 g),继续搅拌40分钟,然后过滤。滤饼用二氯甲烷(50 mL×3)洗涤。合并滤液,减压浓缩至干,加入甲苯(40 mL)后再次浓缩,得到约6.5 g棕色浆状粗产物。 纯化步骤 粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化(120 g硅胶柱,洗脱剂为EtOAc/己烷,梯度0至100%,流速85 mL/min),得到4.18 g(产率84%)(R)-1-叔丁基 2-甲基 4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯,为白色固体。 产物表征 LCMS(条件A):m/z 144(M-Boc)-ve。 1H NMR(400 MHz, CDCl3)δ ppm:4.44-4.89(1H, m),3.84-3.96(2H, m),3.77(3H, s),2.81-3.10(1H, m),2.59(1H, dd, J = 18.93, 1.76 Hz),1.52(9H, s)。
参考文献:
[1] Patent: WO2012/125887, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 74-75
[2] Patent: WO2012/125886, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 85
[3] Patent: WO2015/94902, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 20; 21
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 26, p. 5426 - 5436
[5] Patent: TW2017/8221, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 41; 42
常见问题列表
N -BOC- 4 -羰基- L -脯氨酸甲酯可用于药物合成中。
N-BOC-4-氧代-D-脯氨酸甲酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW0225648777106 | N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | 256487-77-1 | 25G | 403元 |
| 2026/09/15 | XW0225648777105 | N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | 256487-77-1 | 10G | 179元 |
| 2026/09/15 | XW0225648777104 | N-BOC-4-羰基-L-脯氨酸甲酯 | 256487-77-1 | 5G | 149元 |
