25563-04-6
中文名称
2-(4-氯苯氧基)苯乙酸
英文名称
2-(4-Chlorophenoxy)phenylacetic acid
CAS
25563-04-6
分子式
C14H11ClO3
分子量
262.69
MOL 文件
25563-04-6.mol
更新日期
2026/09/08 13:41:46
结构式
基本信息
中文别名
2-(4-氯苯氧基)苯乙酸
2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酸
2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酸
英文别名
orophenoxy)phenyL
2-(4-Chlorophenoxy)phenylacetic acid
2-(4-chlorophenoxy)Benzeneacetic acid
Benzeneacetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-
2-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)acetic acid
2-(4-Chlorophenoxy)phenylacetic acid
2-(4-chlorophenoxy)Benzeneacetic acid
Benzeneacetic acid, 2-(4-chlorophenoxy)-
2-(2-(4-chlorophenoxy)phenyl)acetic acid
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 120-122℃ |
| 沸点 | 397.7±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.317 |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | 4.10±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡粉色-米色 |
| InChI | InChI=1S/C14H11ClO3/c15-11-5-7-12(8-6-11)18-13-4-2-1-3-10(13)9-14(16)17/h1-8H,9H2,(H,16,17) |
| InChIKey | ALMJMOPIBISVHZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CC(O)=O)=CC=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | WGK 3 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 危险性类别 | Aquatic Chronic 4 Eye Irrit. 2 Skin Irrit. 2 |
制备方法
方法1
2444-36-2
106-48-9
25563-04-6
1. 在0-20℃条件下，将552.0g（4.0mol）碳酸钾溶于1500mL二甘醇二甲醚中。 2. 向上述溶液中依次加入283.1g（2.2mol）对氯苯酚和5.74g（0.04mol）溴化铜(I)，搅拌均匀。 3. 将混合物加热至100℃，加入90.3g（0.53mol）邻氯苯乙酸，保持温度搅拌1小时。 4. 进一步加入159.4g（0.93mol）邻氯苯乙酸，升温至120-130℃，持续搅拌约8小时，通过高效液相色谱监测反应进度。 5. 反应完成后，冷却至室温，依次加入700mL水和650mL 35wt%盐酸水溶液，调节水层pH至1以下。 6. 加入500mL水稀释后，用400mL和200mL甲苯分别萃取一次，合并有机层。 7. 有机层依次用500mL水洗涤三次，500mL盐水洗涤一次，后用无水硫酸镁干燥。 8. 将干燥后的有机层部分浓缩至约400g残余物，滴加100mL庚烷，保持内部温度约70℃至结晶析出。 9. 冷却至20-25℃，过滤收集晶体，用100mL庚烷/甲苯（1:1）混合溶剂洗涤。 10. 减压干燥后得到245.6g 2-(2-(4-氯苯氧基)苯基)乙酸白色固体，收率68.8%。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/38975, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: EP2166012, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Patent: WO2011/159903, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 36
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