247068-82-2
中文名称
PR171中间体(BOC保护)
英文名称
CarbaMic acid, N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
CAS
247068-82-2
分子式
C14H25NO4
分子量
271.353
更新日期
2025/12/18 21:54:53
结构式
中文别名
卡菲佐米S构型
卡菲佐咪中间体
卡菲佐米中间体
卡非左米杂质11
BOC(三元环)
PR171中间体
卡非佐米中间体B
卡非佐米中间体85-2
PR171关键中间体1
PR171中间体(BOC保护)
英文别名
EOS-60549
Boc-leucine-epoxyketone
Boc-L-leucine epoxyketone
ert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopen
[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-methyloxiranyl]carbonyl]butyl]carbamic
tert-butyl 4-methyl-1-(2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbamate
tert-butyl (S)-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbaMate
ert-butylN-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-4-methyl-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
所属类别
医药中间体:原料药中间体
| 沸点 |
369.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.061±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
11.08±0.46(Predicted) |
| 外观 |
White to yellow <39°C Solid,>41°C Liquid |
| InChI |
InChI=1S/C14H25NO4/c1-9(2)7-10(11(16)14(6)8-18-14)15-12(17)19-13(3,4)5/h9-10H,7-8H2,1-6H3,(H,15,17)/t10-,14+/m0/s1 |
| InChIKey |
DDMPMIMTLBGEHT-IINYFYTJSA-N |
| SMILES |
C(OC(C)(C)C)(=O)N[C@H](C([C@@]1(C)CO1)=O)CC(C)C |
方法1
以(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯为原料,合成N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯的一般步骤如下:将(S)-(2,6-二甲基-3-氧代庚-1-烯-4-基)氨基甲酸叔丁酯(102g,0.4mol)和不对称手性催化剂(R)-La-BINOL(3.24g,2mol%)加入1L反应烧瓶中,再加入三苯基膦(14.8g,20mol%)和500mL甲苯,室温下搅拌。随后,缓慢滴加叔丁醇(108g,1.2mol)。反应0.5小时后,通过TLC监测反应进度。反应完成后,过滤反应混合物,收集滤液。用300mL饱和亚硫酸钠溶液淬灭滤液。减压蒸发除去四氢呋喃,然后用400mL乙酸乙酯萃取。有机相依次用100mL水和100mL饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥后,减压浓缩得到92g淡黄色油状物,即目标产物N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯,产率为85.0%,ee值为93%。
参考文献:
[1] Patent: CN104672179, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0009; 0024; 0025; 0027-0043
[2] Patent: WO2018/100050, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 16; 17; 18
[3] ChemBioChem, 2012, vol. 13, # 6, p. 810 - 817
[4] Patent: WO2013/9923, 2013, A1. Location in patent: Sheet 4; 5
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018,
应用
PR171中间体(BOC保护)可用作医药中间体。
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中文名称:PR171中间体(BOC保护)
英文名称:CarbaMic acid, N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
CAS:247068-82-2
纯度:99
包装信息:1000g
备注:Kg级|
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中文名称:((1S)-3-甲基-1-(((2R)-2-甲基环氧乙基)羰基)丁基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称:((1S)-3-Methyl-1-(((2R)-2-methyloxiranyl)carbonyl)butyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
CAS:247068-82-2
纯度:0.99
包装信息:25kg;10kg;5kg;1kg
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中文名称:叔-丁基 ((S)-4-甲基-1-((R)-2-甲基噁丙环-2-基)-1-氧亚基戊烷-2-基)氨基甲酯
英文名称:Boc-leucine-epoxyketone; Boc-LeuEK(tert-butyl (S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbamate )
CAS:247068-82-2
纯度:98%
包装信息:1g/;5g/;10g/;1kg/;5kg/;10kg/
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英文名称:((1S)-3-Methyl-1-(((2R)-2-methyloxiranyl)carbonyl)butyl)carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
CAS:247068-82-2
纯度:0.98
包装信息:按客户需求
备注:Kg级|
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中文名称:((1S)-3-甲基-1-(((2R)-2-甲基环氧乙基)羰基)丁基)氨基甲酸叔丁酯
CAS:247068-82-2
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中文名称:N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯;卡非佐米中间体
英文名称:N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-CarbaMic acid, 1,1-diMethylethyl ester
CAS:247068-82-2
纯度:98.00%
包装信息:1kg
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CAS:247068-82-2
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中文名称:PR171关键中间体I
英文名称:PR171 intermedaite I
CAS:247068-82-2
纯度:>97%
包装信息:100G
备注:MB5615
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中文名称:化合物 tert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
英文名称:tert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
CAS:247068-82-2
包装信息:100mg
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英文名称:tert-butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
CAS:247068-82-2
纯度:98
包装信息:1g/
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英文名称:tert-butyl (S)-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-ylcarbaMate
CAS:247068-82-2
纯度:98%
包装信息:5g,25g,100g
备注:卡非佐米中间体
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中文名称:((1S)-3-甲基-1-(((2R)-2-甲基环氧乙基)羰基)丁基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称:tert-Butyl ((s)-4-methyl-1-((r)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
CAS:247068-82-2
纯度:0.97
包装信息:5ton;1ton;25kg;5kg;1kg
备注:5ton;1ton;25kg;5kg;1kg
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中文名称:PR171中间体(BOC保护)
英文名称:tert-butyl ((S)-4-Methyl-1-((R)-2-Methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbaMate
CAS:247068-82-2
纯度:98%+,HPLC, 1H NMR
包装信息:100g;500g;1000g;5kg;25kg
备注:白色至类白色固体
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中文名称:N-[(2S)-4-甲基-1-[(2R)-2-甲基环氧乙烷-2-基]-1-氧代-2-戊基]氨基甲酸叔丁酯
英文名称:tert-Butyl ((S)-4-methyl-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-oxopentan-2-yl)carbamate
CAS:247068-82-2
纯度:98%+
包装信息:5g;25g;100g;500g;1kg;5kg;25kg;100kg
备注:BX30222
上海柯维化学技术有限公司
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中文名称:((1S)-3-甲基-1-(((2R)-2-甲基环氧乙基)羰基)丁基)氨基甲酸叔丁酯
英文名称:Carfilzomib Impurity 16
CAS:247068-82-2
纯度:95+ HPLC;
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:Kewel;附COA HNMR MS HPLC;对照品;药物杂质
成都安斯利生物医药有限公司
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英文名称:N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-CarbaMicacid,1,1-diMethylethylester
CAS:247068-82-2
纯度:98%
包装信息:1kg/;5kg/;10kg/;15kg/;25kg/;50kg/
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中文名称:BOC(三元环)
CAS:247068-82-2
纯度:99%
包装信息:500g;1kg;5kg;10kg
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中文名称:卡非佐米环氧中间体(BOC保护)
英文名称:CarbaMic acid, N-[(1S)-3-Methyl-1-[[(2R)-2-Methyl-2-oxiranyl]carbonyl]butyl]-, 1,1-diMethylethyl ester
CAS:247068-82-2
纯度:95
包装信息:1g;5g;10g