2417-77-8
基本信息
9-Anthrylmethyl bromide
9-(bromomethyl)anthracene
Anthracene, 9-(broMoMethyl)-
物理化学性质
| 熔点 | 143-146℃ |
| 沸点 | 320.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.448 |
| 折射率 | 1.6822 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | powder |
| 颜色 | Yellow |
| InChI | InChI=1S/C15H11Br/c16-10-15-13-7-3-1-5-11(13)9-12-6-2-4-8-14(12)15/h1-9H,10H2 |
| InChIKey | KOWKPLCVFRHICH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=C2C(C=C3C(=C2CBr)C=CC=C3)=CC=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |    GHS05,GHS07,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H302-H318-H400-H410 |
| 防范说明 | P310-P273-P280 |
| 海关编码 | 2903998090 |
制备方法
1468-95-7
2417-77-8
以9-蒽醇为原料合成9-(溴甲基)蒽的一般步骤：向搅拌的9-蒽甲醇（2.0g，9.6mmol）在0℃下于甲苯（100ml）中的悬浮液中逐滴加入三溴化磷（PBr3，1.2mL，12.51mmol），保持反应体系在0℃下搅拌1小时。随后，将反应混合物缓慢升温至室温并继续搅拌1小时，观察到混合物转变为黄色溶液。反应完成后，加入碳酸钾水溶液（10mL）淬灭反应。通过旋转蒸发仪减压除去甲苯溶剂。将残余物溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中，依次用饱和碳酸钾水溶液、去离子水和饱和食盐水洗涤有机相，无水硫酸镁干燥。过滤后，减压浓缩有机相，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯（2：1，v/v），最终得到目标化合物9-(溴甲基)蒽（47，1.4g，产率54%）为黄色固体。产物经1H NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ= 8.45（1H，s，Ar-10H），8.27（2H，d，J=8.0Hz，Ar-1,8H），8.00（2H，d，J=8.0Hz，Ar-4,5H），7.62（2H，t，J=7.5Hz，Ar-2,7H），7.48（2H，t，J=7.5Hz，Ar-3,6H），5.50（2H，s，CH2Br）。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 23, p. 5699 - 5704
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 5, p. 3783 - 3791
[3] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 25, p. 9678 - 9686
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 18, p. 6496 - 6504
[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 8, p. 2719 - 2723
9-溴甲基蒽价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW241777801 | 9-(溴甲基)蒽 | 2417-77-8 | 5G | 282元 |