23616-33-3
中文名称
2-氯-1,6-萘啶
英文名称
2-CHLORO-1,6-NAPHTHYRIDINE
CAS
23616-33-3
分子式
C8H5ClN2
分子量
164.59
MOL 文件
23616-33-3.mol
更新日期
2026/09/14 08:35:15
结构式
基本信息
中文别名
2-氯-1,6-萘啶
1,6-萘啶-2-酮氯化物
2-氯-1,6-萘啶:2-CHLORO-1,6-NAPHTHYRIDINE
1,6-萘啶-2-酮氯化物
2-氯-1,6-萘啶:2-CHLORO-1,6-NAPHTHYRIDINE
英文别名
2-CHLORO-1,6-NAPHTHYRIDINE
1,6-Naphthyridine, 2-chloro-
1,6-Naphthyridin-2-yl chloride
1,6-Naphthyridine, 2-chloro-
1,6-Naphthyridin-2-yl chloride
所属类别
医药中间体
物理化学性质
| 沸点 | 298.9±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.349±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 2.89±0.30(Predicted) |
| 外观 | yellow solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
23616-29-7
23616-33-3
以1,6-萘啶-2(1H)-酮为原料合成2-氯-1,6-萘啶的一般步骤如下：将1,6-萘啶-2(1H)-酮（2g，13.68mmol）溶于三氯化磷（20mL）中，回流反应16小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，随后在减压条件下浓缩反应液。将浓缩后的残余物溶解于二氯甲烷（100mL）中，并用饱和碳酸氢钠水溶液（100mL）洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤后，滤液在减压条件下浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为含1-2%甲醇的二氯甲烷溶液，得到2-氯-1,6-萘啶，为黄色固体。产物经质谱（ESI, m/z）鉴定为165.0 [M + 1]+；1H NMR（300MHz, DMSO-d6）δ 9.43（s, 1H）, 8.83（d, J = 6.0Hz, 1H）, 8.69（d, J = 11.7Hz, 1H）, 7.88（d, J = 5.7Hz, 1H）, 7.86（d, J = 9.6Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1258252, 2002, A1
[2] Patent: US2004/18192, 2004, A1
[3] Patent: WO2015/188368, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 140-141
[4] Patent: WO2011/143365, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 186
常见问题列表
用途
2-氯-1,6-萘啶是一种有机中间体，可由3-溴吡啶-4-胺和丙烯酸乙酯作为起始物料通过三步反应制备得到。
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英文名称：2-Chloro-1,6-naphthyridine
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