23596-25-0
中文名称
6-氯-2,3-二氢-5-氮杂吲哚
英文名称
6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
CAS
23596-25-0
分子式
C7H7ClN2
分子量
154.6
MOL 文件
23596-25-0.mol
更新日期
2023/03/21 19:28:26
结构式
基本信息
中文别名
6-氯-2,3-二氢-5-氮杂吲哚
6-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
6-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
英文别名
6-chloro-1H,2H,3H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-2,3-dihydro-
6-Chloro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine, 6-chloro-2,3-dihydro-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 115-116 °C |
| 沸点 | 287.2±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.291±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 4.31±0.20(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
| InChI | InChI=1S/C7H7ClN2/c8-7-3-6-5(4-10-7)1-2-9-6/h3-4,9H,1-2H2 |
| InChIKey | WSJKRCBUBLIDBF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1=NC(Cl)=CC2NCCC1=2 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
制备方法
方法1
74976-31-1
23596-25-0
制备35：6-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶的一般步骤：在氮气保护下，将6-氯-5-氮杂吲哚（500 mg，3.29 mmol）溶解于2.0 M BH3·SMe2的THF溶液（6.6 mL，13.16 mmol）中。将反应混合物缓慢加热至68℃并维持2小时。反应完成后，冷却至室温，随后在20分钟内缓慢加入甲醇（6.0 mL）。待气体释放停止后，再次将反应混合物加热至68℃保持30分钟，之后冷却至室温并进行减压浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化（梯度洗脱，0-60%乙酸乙酯/石油醚），得到6-氯-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶（209 mg，收率41%），为无色油状物。1H NMR（CDCl3）：δ 7.86（1H，s），6.43（1H，s），4.33（1H，s），3.80-3.65（2H，m），3.05（2H，t）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/143726, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 130
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 16, p. 6574 - 6588
[3] Patent: US2016/251376, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0477; 0486; 0487
[4] Patent: WO2018/52903, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 97
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