233276-35-2
中文名称
CIS-3-(苄氧基)环丁醇
英文名称
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
CAS
233276-35-2
分子式
C11H14O2
分子量
178.23
更新日期
2026/09/11 13:11:17
结构式
中文别名
CIS-3-(苄氧基)环丁醇
顺式-3-(苄氧基)环丁烷-1-醇
英文别名
cis-3-(Benzyloxy)cyclobutanol
cis-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutanol
(1s,3s)-3-(benzyloxy)cyclobutan-1-ol
Cyclobutanol, 3-(phenylmethoxy)-, cis-
| 沸点 |
286.5±33.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.12±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) |
14.78±0.40(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to yellow Liquid |
方法1
以3-(苄氧基)-1-环丁酮为原料合成cis-3-(苄氧基)环丁醇的一般步骤:在0℃下,向3-(苄氧基)环丁-1-酮(300 mg,1.71 mmol)的无水乙醇(5 mL)溶液中分批加入硼氢化钠(65 mg,1.71 mmol)。反应混合物在该温度下持续搅拌3小时。反应完成后,通过加入冰水淬灭反应,并用乙酸乙酯(EtOAc)进行萃取。合并有机层,依次用水和饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩除去溶剂。所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化,洗脱剂为10%乙酸乙酯的己烷溶液,得到cis-3-(苄氧基)环丁醇,为浅黄色油状物(300 mg,收率99%)。产物经1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)表征:δ 1.69-1.76(m,2H),2.49-2.55(m,2H),3.49-3.72(m,2H),4.33(s,2H),4.97-5.01(m,1H),7.25-7.35(m,5H)。
参考文献:
[1] Patent: WO2016/9296, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 86-87
[2] Patent: WO2018/96159, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0619-0622; 0652
[3] Patent: WO2014/124430, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 230-231
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 3, p. 643 - 652
[5] Patent: WO2017/87905, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 232
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