基本信息 物理化学性质 安全数据 常见问题列表 图谱信息 (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇价格(试剂级) 供应商 相关产品
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22972-51-6

中文名称 (1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称 (+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
CAS 22972-51-6
分子式 C10H16O
分子量 152.23
MOL 文件 22972-51-6.mol
更新日期 2024/11/18 10:35:37
结构式 22972-51-6 结构式

基本信息

中文别名 反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
(1S,4R)-4-异丙烯基-1-甲基环-2-烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-丙烯-2-基)-2-环己烯醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基-2-环乙烯-1-醇 【柠檬烯】
英文别名 8-DIEN-1-OL
4R)-P-MENTHA-2
cis-Isolimonenol
trans-Mentha-2,8-dien-1-ol
(1S,4R)-p-Menth-2,8-dien-1-ol
(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
(1S,4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-eno
(1S,4R)-1-Methyl-4-(1-propen-2-yl)-2-cyclohexenol
(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
所属类别 有机原料:环醇

物理化学性质

沸点 69-70 °C(Press: 3 Torr)
密度 0.9398
闪点 87.0±19.6 °C
储存条件 Sealed in dry,2-8°C
溶解度 可溶于氯仿、甲醇
酸度系数(pKa) 14.66±0.40(Predicted)
形态 Oil
颜色 无色
水溶解性 4.2g/L
稳定性 感光
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-8(2)9-4-6-10(3,11)7-5-9/h4,6,9,11H,1,5,7H2,2-3H3/t9-,10+/m0/s1
InChIKey MKPMHJQMNACGDI-VHSXEESVSA-N
SMILES [C@@]1(C)(O)CC[C@@H](C(C)=C)C=C1
LogP 2.82

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319-H335
防范说明 P261-P271-P280
海关编码 2906190090

常见问题列表

应用
(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇又叫反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇,可用于合成大麻二酚(简称CBD)。大麻二酚是药用植物大麻中的主要化学成分,提取自雌性大麻植株,是大麻中的非成瘾性成分,具有抗痉挛、抗焦虑、抗炎、止痛等药理作用。
制备

一种(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇的合成工艺,其包括如下步骤:

(1)将1.2Kg(+)-柠檬烯,12L二氯甲烷和185g碳酸氢钠加入到20L三口烧瓶中,降温至0℃后分三批加入1.78Kg间氯过氧苯甲酸,控制内温5℃以内,加完搅拌反应2小时,后加入23%的亚硫酸钠水溶液淬灭,搅拌分液,有机相再用13%的亚硫酸钠水溶液洗一次后浓缩,得1.38Kg粗产物(反式1,2-环氧柠檬烯纯度46%,收率超100%;顺式1,2-环氧柠檬烯:反式1,2-环氧柠檬烯=1:1)。

(2)在氮气保护下,将1.4Kg二苯基二硒化物和13L无水乙醇混合,降温至8℃,控温10℃以内分批加入400g硼氢化钠,搅拌1小时后将上述1,2-环氧柠檬烯滴入,滴完后升温至80℃回流反应4小时;停止反应,降温至6℃;

(3)向步骤(2)的反应体系中滴加无水四氢呋喃3.2L,并继续在上述温度下滴加30%双氧水1.17Kg,滴加完毕后升温至20℃,搅拌6小时;加水静置分液,水相用正己烷萃取,合并有机相并用10%碳酸钠水溶液、饱和食盐水洗后浓缩除去有机溶剂,向浓缩液中加入乙醇,再次浓缩,重复操作两次后降温至0-5℃,搅拌3小时,过滤得滤饼,将滤饼加入到10L氯仿中,加热至62℃回流反应过夜后减压蒸馏,得(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇582g(纯度80.8%,ee%99.2%,de%84.3%)。

生物活性
cis-Isolimonenol ((1S,4R)-p-Mentha-2,8-dien-1-ol) 是精油的一种化学组成成分。

图谱信息

(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇(22972-51-6)核磁图(1HNMR)(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇(22972-51-6)傅里叶红外光谱图

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中文名称:反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
英文名称:(+)-(1S,4R)-P-MENTHA-2,8-DIEN-1-OL
CAS:22972-51-6
纯度:98%
包装信息:1kg/RMB 4200;5kg100mg
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中文名称:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
CAS:22972-51-6
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中文名称:反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
CAS:22972-51-6
纯度:98.0%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g
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CAS:22972-51-6
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库存量: >1000kg
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中文名称:反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
英文名称:(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
CAS:22972-51-6
纯度:>97% HPLC
包装信息:1KG ;5KG;10KG
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中文名称:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称:(1S,4R)-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
CAS:22972-51-6
纯度:99% HPLC
包装信息:25kg
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称:(1S,4R)-1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enol
CAS:22972-51-6
纯度:97%
包装信息:10g/RMB 478.90;1g/RMB 39.90;25g/RMB 629.90
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中文名称:(1S,4R)-1-甲基-4-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
英文名称:(1S,4R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohex-2-en-1-ol
CAS:22972-51-6
纯度:95%
包装信息:5g/
备注:100G
库存量: 100G
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纯度:98%
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CAS:22972-51-6
纯度:98%
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中文名称:反式-薄荷基-2,8-二烯-1-醇
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英文名称:1-Methyl-4-(1-Methylethenyl)-2-cyclohexen-1-ol
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包装信息:100Mg,1g,2.5g,500Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称:(+)-(1S;4R)-P-MENTHA-2;8-DIEN-1-OL
CAS:22972-51-6
纯度:98%
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CAS:22972-51-6
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CAS:22972-51-6
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