221352-10-9
中文名称
3,3-二甲基苯并[C][1,2]氧杂戊硼烷-1(3H)-醇
英文名称
3,3-diMethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
CAS
221352-10-9
分子式
C9H11BO2
分子量
161.99
更新日期
2026/08/31 12:29:07
结构式
中文别名
3,3-甲基苯并[C][1,2]氧杂硼杂环-1(3H)-醇
3,3-二甲基苯并[C][1,2]氧杂戊硼烷-1(3H)-醇
1,3-二氢-1-羟基-3,3-二甲基-2,1-苯并氧杂硼戊环
3,3-二甲基苯并[C][1,2]氧杂BOROL-1(3H)-醇
1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[C][1,2]氧杂环戊硼烷
英文别名
3,3-Dimethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)
1-hydroxy-3,3-dimethyl-2,1-benzoxaborole
3,3-DIMETHYL-3H-BENZO[C][1,2]OXABOROL-1-OL
3,3-diMethylbenzo[c][1,2]oxaborol-1(3H)-ol
3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2,1-benzoxaborol-1-ol
3,3-DIMETHYLBENZO[C][1,2]OXABOROL-1(3H)-OL(WXC01846)
1,3-Dihydro-1-hydroxy-3,3-diMethyl-2,1-benzoxaborole
所属类别
化学试剂:硼烷
| 沸点 |
242.5±43.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.10±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
7.04±0.40(Predicted) |
| 外观 |
Light yellow to yellow Solid |
| InChI |
InChI=1S/C9H11BO2/c1-9(2)7-5-3-4-6-8(7)10(11)12-9/h3-6,11H,1-2H3 |
| InChIKey |
XPHBVPSNNPMQPE-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
B1(O)C2=CC=CC=C2C(C)(C)O1 |
方法1
以2-(2-溴苯基)-2-丙醇为原料合成3,3-二甲基苯并[c][1,2]氧杂硼杂环-1(3H)-醇的一般步骤如下:在氩气保护下,将n-BuLi(166 mL,2.6 M,432 mmol)溶于200 mL THF中,冷却至-78℃。缓慢加入2-(2-溴苯基)-2-丙醇(42.2 g,196 mmol)的THF溶液(60 mL),保持内温低于-70℃。在-75℃下搅拌反应混合物2小时。随后,分三批加入三异丙基硼酸酯(59 mL,255 mmol)。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌过夜。冷却至0℃后,用2N稀盐酸(250 mL)小心淬灭反应。室温下继续搅拌1小时,检测混合物的pH值,必要时用额外2N HCl调节至酸性。分离有机层和水层,水层用乙醚萃取两次。合并有机层,用硫酸镁干燥后过滤。减压浓缩滤液,得到浅黄色油状物。将残余物用乙酸乙酯(400 mL)稀释,依次用1N氢氧化钠溶液(150 mL ×3)洗涤。合并碱性水层,用2N HCl酸化至溶液变浑浊。用乙醚(150 mL ×3)萃取混合物,合并有机层并用硫酸镁干燥。过滤后减压浓缩,得到3,3-二甲基苯并[c][1,2]氧杂硼杂环-1(3H)-醇(26.2 g,82%收率),为无色油状物,直接用于下一步反应。1H NMR(400 MHz,DMSO-d6)δ(ppm):9.00(s,1H),7.66(dm,1H,J = 7.3 Hz),7.45(dt,1H,J = 1.1, 7.7 Hz),7.40(dm,1H,J = 7.6 Hz),7.31(dt,1H,J = 1.2, 7.1 Hz),1.44(s,6H)。
参考文献:
[1] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 168
[2] Patent: WO2011/19618, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 137-138
[3] Patent: US2007/259936, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 172
[4] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 11, p. 1774 - 1783
[5] Patent: WO2012/109164, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
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