216309-28-3
基本信息
5-((三甲基甲硅烷基)炔)嘧啶
5-((三甲基甲硅烷基)乙炔)嘧啶
5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶
5-trimethylsilanylethynyl-pyrimidine
5-((Trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine
Pyrimidine, 5-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-
物理化学性质
| 沸点 | 223.5±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 0.99±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 1.98±0.10(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H332-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P305+P351+P338 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2931900090 |
制备方法
4595-59-9
1066-54-2
216309-28-3
实施例3: 5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶的合成 在氮气保护下，向搅拌的、已脱气的5-溴嘧啶（5.0 g，31.4 mmol）和碘化亚铜(I)（120 mg，0.6 mmol）的甲苯悬浮液中加入四(三苯基膦)钯(0)（727 mg，0.6 mmol）。随后加入二异丙胺（1:1, 200 mL）。将反应混合物加热至60℃，然后缓慢加入三甲基甲硅烷基乙炔（4.89 mL，34.6 mmol）。反应混合物在60℃下持续搅拌3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用乙醚稀释。依次用乙酸乙酯（200 mL）和饱和氯化铵水溶液（3×100 mL）洗涤。分离有机层，用无水硫酸镁干燥，随后在减压下浓缩。粗产物通过快速柱色谱法（5%乙酸乙酯/庚烷作为洗脱剂）进行纯化，得到5-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)嘧啶，为浅棕色固体，产量4.71 g（收率85%）。液相色谱（LC）检测条件：波长215 nm；保留时间（Rt）2.07 min，纯度88%。质谱（ES+）：m/z 177（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Monatshefte fur Chemie, 1998, vol. 129, # 10, p. 1035 - 1048
[2] Patent: US2008/70931, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[3] Organic and biomolecular chemistry, 2003, vol. 1, # 3, p. 498 - 506
[4] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 13, p. 4750 - 4755
[5] Patent: WO2003/91226, 2003, A1. Location in patent: Page/Page column 47