21577-57-1
基本信息
2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸 1G
4,6-dimethoxy-2-amino benzoic acid
Benzoic acid, 2-amino-4,6-dimethoxy-
物理化学性质
| 熔点 | 120-125 °C |
| 沸点 | 374.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.295±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 5.10±0.10(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to light brown Solid |
| InChI | InChI=1S/C9H11NO4/c1-13-5-3-6(10)8(9(11)12)7(4-5)14-2/h3-4H,10H2,1-2H3,(H,11,12) |
| InChIKey | HZBQKANLOSWJLU-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=C(OC)C=C(OC)C=C1N |
制备方法
21544-81-0
21577-57-1
以4,6-二甲氧基-2,3-二氧代吲哚啉为原料合成2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸的一般步骤如下： 1. 将3,5-二甲氧基苯胺（199g，1.30mol）溶解于乙醚（5.0L）中，置于5L三口烧瓶中，冷却至0℃。 2. 45分钟后，向溶液中通入HCl气体（227g），保持反应温度在10℃下45分钟。 3. 将反应混合物过滤，用4L乙醚洗涤，随后用乙酸异丙酯在高真空下洗涤，并在45℃下干燥过夜，得到白色固体盐酸盐（242.3g，产率98%）。 4. 将上述盐酸盐（20g，0.05mol）与草酰氯（33mL）混合，装入配有回流冷凝器的三口烧瓶中，加热至外部温度170℃反应2小时，期间蒸馏除去草酰氯。 5. 将烧瓶冷却至0℃，加入甲醇（40mL），加热回流45分钟，趁热过滤，用甲醇（80mL）洗涤，得到黄绿色固体4,6-二甲氧基靛红（17.2g，产率79%）。 6. 将靛红（162g，0.78mol）溶于40% NaOH水溶液（1.5L）中，加热至外部温度70℃，缓慢加入35% H2O2（405mL）。每批加入H2O2后，反应内部温度从64℃升至80℃。 7. 加完后，在70℃下继续反应直至气泡消失，再搅拌2小时，随后冷却至室温并搅拌过夜。 8. 将混合物重新加热至70℃，加入额外的H2O2（75mL），继续搅拌2小时直至反应完成。 9. 冷却至10℃，加入饱和Na2S2O3溶液（150mL），用37% HCl（1.6L）调节pH至8，再用冰醋酸（75mL）调节至pH6，期间保持反应温度不超过40℃。 10. 过滤反应混合物，用水（4L）洗涤，得到棕色固体氨基酸（83.7g，产率55%）。 11. 将氨基酸（82.7g，0.42mol）溶于无水THF（4.2L）中，加入EDCl（89.2g，0.48mol）、HOBT（65g，0.48mol）和NMM（51.3mL），室温搅拌3小时。 12. 加入50% NH3水溶液（83mL），室温搅拌16小时。 13. 加入水（1.25L），用DCM（2×250mL）萃取，合并有机相，用水（2×500mL）洗涤，浓缩后用乙醚（550mL）浆化，过滤，高真空干燥，得到棕色固体4,6-二甲氧基-2-氨基苯甲酰胺（46.7g，产率57%）。 14. 将2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酰胺（1.06g，5.4mmol）、3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛（0.810g，5.4mmol）、K2CO3（0.747g，5.4mmol）和I2（1.645g，6.5mmol）溶于DMF（20mL）中，80℃加热12小时。 15. 冷却至室温，倒入碎冰中，收集固体，通过柱色谱法纯化，得到白色固体2-(4-羟基-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮（0.9g，产率51%）。 熔点：291-293℃。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2010, vol. 16, # 48, p. 14479 - 14485
[2] Patent: CN103319408, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0391-0395
[3] Patent: WO2008/92231, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56-58
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 8, p. 2440 - 2455
[5] Patent: US2003/220227, 2003, A1
2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | XW022157757106 | 2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸 2-Amino-4,6-dimethoxybenzoic acid | 21577-57-1 | 25g | 3758元 |
| 2026/09/15 | XW022157757105 | 2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸 2-Amino-4,6-dimethoxybenzoic acid | 21577-57-1 | 10g | 1743元 |
| 2026/09/15 | XW022157757104 | 2-氨基-4,6-二甲氧基苯甲酸 2-Amino-4,6-dimethoxybenzoic acid | 21577-57-1 | 5g | 1063元 |