20811-60-3
基本信息
BUTTPARK 80\07-08
IFLAB-BB F1575-0111
3-(4-METHOXYPHENOXY)PROPANOIC ACID
3-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid
3-(p-Methoxyphenoxy)propanoic acid
Propanoic acid,3-(4-Methoxyphenoxy)-
3-(4-METHOXY-PHENOXY)-PROPIONIC ACID
物理化学性质
| 熔点 | 110.5 °C |
| 沸点 | 321.7±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.188±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 4.14±0.10(Predicted) |
| 外观 | White to off-white Solid |
| InChI | InChI=1S/C10H12O4/c1-13-8-2-4-9(5-3-8)14-7-6-10(11)12/h2-5H,6-7H2,1H3,(H,11,12) |
| InChIKey | SGTCAUQLJIKBMM-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)CCOC1=CC=C(OC)C=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 2918999090 |
制备方法
63815-39-4
20811-60-3
以3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈为原料合成3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸的一般步骤：将945 g（5.34 mol，1当量）的3-(4-甲氧基苯氧基)丙腈样品装入装有顶置式搅拌器的22 L圆底烧瓶中，在氮气保护下向搅拌的固体中加入4 L浓盐酸。缓慢加入2 L水，将反应混合物加热至100℃，保持3.5小时，此时通过高效液相色谱（HPLC）分析确认反应完成。通过向反应混合物中加入冰将反应冷却至10℃。干燥后得到920 g粗品3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸。将粗品溶于5 L 6 wt%碳酸钠水溶液（pH=9），加入2 L二氯甲烷（DCM）至反应容器中，充分搅拌后，分离有机层并用分液漏斗弃去。将水层重新装入22 L烧瓶中，缓慢加入6 M盐酸，将水层的pH值小心调至4.0。过滤沉淀的固体，并在真空烘箱中干燥，得到900 g 3-(4-甲氧基苯氧基)丙酸，为白色固体（收率：86.04%）。1H NMR（450 MHz，CDCl3）: δ=2.78（t，2H；CH2COOH）；3.70（s，3H；OCH3）；4.18（t，2H；OCH2）；6.78（m，4H；Ar-H）。13C NMR（112.5 MHz，CDCl3）: δ=34.703（CH2COOH）；55.925（OCH3）；64.088（OCH2）；114.855（CH3OCCH）；115.984（CH2OCCH）；152.723（CH3OC）；154.302（CH2OC）；177.386（COOH）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/39256, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 91
[2] Patent: JP2016/41761, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0182; 0183
[3] Patent: US9481671, 2016, B2. Location in patent: Page/Page column 68-69
[4] Patent: WO2008/150486, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 91
[5] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 12, p. 2042 - 2062