19725-82-7
中文名称
5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
英文名称
5-BROMO-HOMOPHTHALIC ACID
CAS
19725-82-7
分子式
C9H7BrO4
分子量
259.05
MOL 文件
19725-82-7.mol
更新日期
2025/10/13 14:29:18
结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
英文别名
5-BROMO-HOMOPHTHALIC ACID
5-BROMO-2-(CARBOXYMETHYL)BENZOIC ACID
Benzeneacetic acid, 4-bromo-2-carboxy-
5-BROMO-2-(CARBOXYMETHYL)BENZOIC ACID
Benzeneacetic acid, 4-bromo-2-carboxy-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 205-206 °C |
| 沸点 | 442.7±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.779±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.37±0.36(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C9H7BrO4/c10-6-2-1-5(3-8(11)12)7(4-6)9(13)14/h1-2,4H,3H2,(H,11,12)(H,13,14) |
| InChIKey | VFYONOBJKYTLNC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(CC(O)=O)=CC=C(Br)C=C1C(O)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P280-P301+P312-P302+P352-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
1878-68-8
19725-82-7
16A的合成步骤如下： 1. 将5-溴-2-羧甲基苯甲酸（4-溴苯基）乙酸（20g，93mmol）溶于亚硫酰氯（40ml）中，在85℃下加热2小时。随后，在真空条件下移除亚硫酰氯。 2. 将步骤1中得到的酰氯与硫氰酸铅（Pb(SCN)2，30g，93mmol）在苯（300ml）中混合，并将反应混合物回流3小时。 3. 反应混合物冷却至室温后，通过硅藻土过滤，蒸发滤液，得到橙色液体。 4. 将橙色液体溶于二硫化碳（30ml）中，并在0℃下缓慢滴加到含有氯化铝（AlCl3，24.7g，186mmol）的二硫化碳（60ml）溶液中。 5. 将反应混合物加热至回流状态，维持12小时。 6. 反应完成后，将混合物冷却至0℃，并加入1N HCl水溶液（200ml）。收集形成的橙色沉淀，将其悬浮于乙酸乙酯中，过滤后得到橙色固体。 7. 将橙色固体溶于25% KOH水溶液（80ml）中，加热至回流状态，维持15小时。 8. 冷却至0℃后，用6N HCl水溶液调节反应混合物的pH至3。 9. 使用乙酸乙酯反复萃取水溶液，合并有机层，用盐水洗涤，经MgSO4干燥后，在真空下浓缩，最终得到5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸16A，为黄色固体（12.22g，收率50.7%）。
参考文献：
[1] Patent: US6586447, 2003, B1
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中文名称：5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
英文名称：5-Bromo-2-(carboxymethyl)benzoicacid
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中文名称：5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
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