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步骤1：在100 mL圆底烧瓶中加入(S)-1-Cbz-3-吡咯烷甲腈（2 g，8.7 mmol）和浓盐酸（20 mL）。将混合物回流4.5小时后，通过真空蒸馏去除溶剂，并使用油泵干燥过夜。将粗产物溶解于丙酮（20 mL）和去离子水（20 mL）的混合溶剂中。冷却至0℃后，加入碳酸钠（2.8 g，26 mmol），随后缓慢滴加氯甲酸苄酯（5.5 mL，9.6 mmol）。让反应混合物逐渐升温至室温。反应7小时后，通过真空蒸馏去除溶剂。加入去离子水（8 mL），用己烷:EtOAc = 1:1的混合溶剂萃取两次。水层通过加入浓盐酸和0.5 M的硫酸氢钾酸化至pH 2。随后，水层用乙酸乙酯（四次）萃取，有机相用硫酸钠干燥后，通过真空浓缩得到(S)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷（1.46 g，产率67%），该产物可直接用于下一步反应。1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.38-7.29 (m, 5H), 5.14 (d, J = 2.8 Hz, 2H), 3.72-3.43 (m, 4H), 3.17-3.09 (m, 1H), 2.21-2.14 (m, 2H)。

参考文献：

[1] Patent: WO2011/160020, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 62