192189-16-5
中文名称
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
英文名称
1-Boc-3-bromo-5-azaindole
CAS
192189-16-5
分子式
C12H13BrN2O2
分子量
297.15
MOL 文件
192189-16-5.mol
更新日期
2025/08/05 09:23:05
结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-3-溴-5-氮杂吲哚
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯
英文别名
1-Boc-3-bromo-5-azaindole
tert-butyl 3-bromopyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
tert-butyl 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-butyl 3-bromopyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
tert-butyl 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylate
1H-Pyrrolo[3,2-c]pyridine-1-carboxylic acid, 3-bromo-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
24424-99-5
23612-36-4
![3-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶-1-甲酸叔丁酯](/CAS2/GIF/192189-16-5.gif)
192189-16-5
以3.5601 g (18.06 mmol) 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶和0.4651 g (3.8 mmol, 21 mol%) 二甲基氨基吡啶(DMAP)为原料，溶于80 mL四氢呋喃(THF)中，将溶液转移至250 mL三颈圆底烧瓶中。烧瓶配备磁力搅拌器、热电偶、氮气进出口及冰浴冷却装置。在17°C条件下，向反应体系中缓慢加入4.7769 g (21.88 mmol, 1.2当量)二碳酸二叔丁酯(Boc2O)，持续搅拌反应混合物直至3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶完全消失，反应进程通过薄层色谱(TLC)监测(通常在室温下搅拌过夜)。反应完成后，将所得黄色溶液在旋转蒸发仪上浓缩，随后用100 mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤，并用二氯甲烷(3×80 mL)萃取。合并有机相，用无水硫酸钠(Na2SO4)干燥，过滤后再次在旋转蒸发仪上浓缩，得到6.57 g橙色固体粗产物。粗产物通过CombiFlash快速色谱系统纯化，以己烷/乙酸乙酯为洗脱剂，最终获得5.25 g (收率97%) 3-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-1-甲酸叔丁酯，为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/33981, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[2] Patent: WO2011/113798, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 35
[3] Patent: US2013/102587, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0183; 0184
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 15, p. 2430 - 2433
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中文名称：3-溴-1-Boc-5-氮杂吲哚
英文名称：3-Bromo-1-Boc-5-azaindole
CAS：192189-16-5
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