187022-49-7
中文名称
苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
英文名称
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
CAS
187022-49-7
分子式
C21H24Cl3NO9S
分子量
572.84
MOL 文件
187022-49-7.mol
更新日期
2026/10/15 09:06:37
结构式
基本信息
中文别名
苯基3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)- Β-D-吡喃葡萄糖苷
PHENYL 3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-DEOXY-1-THIO-2-(2,2,2-?TRICHLOROETHOXYFORMA?MIDO)-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)- Β-D-吡喃葡萄糖苷
PHENYL 3,4,6-TRI-O-ACETYL-2-DEOXY-1-THIO-2-(2,2,2-?TRICHLOROETHOXYFORMA?MIDO)-Β-D-GLUCOPYRANOSIDE苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-Β-D-吡喃葡萄糖苷
英文别名
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-&beta
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyforMaMido)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-galactopyranoside
Phenyl3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside>
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-b-D-glucopyranoside, 98%
Phenyl 2-deoxy-1-thio-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyforMaMido)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-galactopyranoside
Phenyl3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside>
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-b-D-glucopyranoside, 98%
Phenyl 2-deoxy-1-thio-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-β-D-glucopyranoside 3,4,6-triacetate
所属类别
医药中间体：吡喃类化合物
物理化学性质
| 熔点 | 143°C(lit.) |
| 沸点 | 633.127±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted) |
| 密度 | 1.457±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 8.973±0.70(predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| InChIKey | ODJPFIACFPEKSI-BZCSVJBRNA-N |
| SMILES | C(OC)(=O)C[C@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H](NC(OCC(Cl)(Cl)Cl)=O)[C@H](SC2=CC=CC=C2)O1 |&1:5,6,11,16,26,r| |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2938.90.0000 |
制备方法
方法1
108-98-5
![α-D-Glucopyranose, 2-deoxy-2-[[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino]-, 1,3,4,6-tetraacetate](/CAS/20210305/GIF/122210-01-9.gif)
122210-01-9
![苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯](/CAS/20180808/GIF/187022-49-7.gif)
187022-49-7
一般步骤：将D-葡糖胺盐酸盐（20 g，92.8 mmol）溶解于水（250 mL）中，加入饱和NaHCO3水溶液（250 mL）和氯甲酸2,2,2-三氯乙酯（14.05 mL，102 mmol），剧烈搅拌至室温。反应混合物通过烧结漏斗过滤，收集白色固体并真空干燥过夜。将所得固体溶于吡啶（100 mL）中，冷却至0℃，缓慢加入乙酸酐（100 mL），随后加入4-二甲氨基吡啶（DMAP，500 mg，4.1 mmol）。将反应液缓慢升温至室温并搅拌12小时。反应完成后，用二氯甲烷（200 mL）稀释反应液，依次用1M HCl（3×100 mL）、饱和NaHCO3水溶液（2×100 mL）和盐水（100 mL）洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物（2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯（葡糖胺11），为白色泡沫状固体（44.3 g，产率91%）。产物的1H NMR谱（400 MHz，CDCl3）与文献报道一致[53]，主要信号如下：δ 6.23 (1H, d, J = 3.4 Hz), 5.28 (1H, dd, J = 10.7, 9.6 Hz), 5.20 (1H, t, J = 9.8 Hz), 5.14 (1H, d, J = 9.3 Hz, NHTroc), 4.82 (1H, d, J = 12.1 Hz), 4.62 (1H, d, J = 12.1 Hz), 4.28 (1H, dd, J = 12.4, 4.0 Hz), 4.20 (1H, ddd, J = 10.7, 9.4, 3.8 Hz), 4.06 (1H, dd, J = 12.5, 2.4 Hz), 4.06-4.01 (1H, m), 2.20 (3H, s), 2.09 (3H, s), 2.04 (6H, s)。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1997, vol. 45, # 2, p. 312 - 320
[2] Carbohydrate Research, 2017, vol. 452, p. 47 - 53
[3] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 10, p. 3691 - 3709
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 31, p. 8190 - 8194
[5] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 31, p. 8329 - 8333,5
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中文名称：苯基 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：＞98%
包装信息：10g;25g;100g
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英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
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中文名称：苯基3,4,6-三-氧-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰胺基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-b-D-glucopyranoside, 98%
CAS：187022-49-7
纯度：98%
包装信息：5G
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英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyforMaMido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：>98.0%(LC)
包装信息：5g
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中文名称：苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：98.0% LC
包装信息：5G
备注：试剂级
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中文名称：苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyforMaMido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：>=98%
包装信息：250MG;1G;25G
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中文名称：苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：≥98%(HPLC)
包装信息：250mg/RMB 70.90
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中文名称：(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)-5-(((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)氨基)四氢-2H-吡喃-3,4-二基二乙酸酯
英文名称：(2R,3S,4R,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-(phenylthio)-5-(((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
CAS：187022-49-7
纯度：98%
包装信息：250mg;1g;5g;25g
备注：BD764299
上海鑫圭生物科技有限公司
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中文名称：苯基3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：98%
包装信息：10g,25g,50g,100g,250g,500g,1kg,5kg……
上海皓之翔生物科技有限公司（原上海拓青化工有限公司）
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中文名称：苯基 2-脱氧-1-硫代-2-[[(2,2,2-三氯乙氧基)羰基]氨基]-Β-D-吡喃葡萄糖苷3,4,6-三乙酸酯
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：98%
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中文名称：苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
CAS：187022-49-7
纯度：>98.0%(HPLC)
包装信息：5g
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成都华纯科技有限公司
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中文名称：苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
上海贤鼎生物科技有限公司
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CAS：187022-49-7
纯度：98.0%(LC)
包装信息：1g
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英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：98%
包装信息：1g,5g，10g,25，100g,500g,1kg，5kg
备注：工业级，医药级
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英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
江苏艾康生物医药研发有限公司
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CAS：187022-49-7
纯度：95% HPLC or GC
包装信息：10G,5G;1G
武汉峰耀同辉化学制品有限公司
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英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：98%
包装信息：1kg
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英文名称：Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside
CAS：187022-49-7
纯度：98%
包装信息：1kg
备注：工业级