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186593-42-0

中文名称 3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶
英文名称 3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE
CAS 186593-42-0
分子式 C6H5BrN2O2
分子量 217.02
MOL 文件 186593-42-0.mol
更新日期 2026/06/08 08:47:09
结构式 186593-42-0 结构式

基本信息

中文别名 2-甲基-3溴-5-硝基吡啶
3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶
3-溴-5-硝基-2-甲基吡啶
2-甲基-3-溴-5-硝基吡啶 1G
2-甲基-3溴-5-硝基吡啶 2-METHYL-3-BROMO-5-NITROPYRIDINE
英文别名 3-Bromo-5-Nitro-2-Picoline
3-Bromo-2-methyl-5-nitrop...
2-Methyl-3-broMo-5-nitropyridine
3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE
Pyridine, 3-bromo-2-methyl-5-nitro-
3-Bromo-2-methyl-5-nitropyridine 98%
3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH
所属类别 医药中间体:硝基吡啶

物理化学性质

沸点 270.6±35.0 °C(Predicted)
密度 1.709±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa) -0.44±0.20(Predicted)
外观 Yellow to brown Solid
InChI InChI=1S/C6H5BrN2O2/c1-4-6(7)2-5(3-8-4)9(10)11/h2-3H,1H3
InChIKey QWAOQTGMEGSRLN-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(C)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302-H315-H319-H332-H335
防范说明 P261-P280-P305+P351+P338
海关编码 2933399990

制备方法

方法1
3-溴-2-氯-5-硝基吡啶

5470-17-7

丙二酸二乙酯

105-53-3

3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶

186593-42-0

步骤3:在5分钟内向冷却至15℃的丙二酸二乙酯(8.8 mL, 58 mmol)乙醚(110 mL)溶液中缓慢加入NaH(60%油分散体,2.32 g, 58 mmol)。随后,在15分钟内分四批加入3-溴-2-氯-5-硝基吡啶(12.5 g, 52.6 mmol),反应过程中观察到温度升至26℃。反应完成后,通过减压蒸馏除去乙醚,得到红色油状物。将此油状物在114℃下搅拌1小时15分钟,然后加入6M H2SO4(67 mL)。将混合物加热回流8小时,冷却至0℃后,用25% KOH水溶液(135 mL)调节pH至7。将混合物在冰浴中搅拌25分钟,过滤收集粗产物,并用50 mL水洗涤。粗产物溶于CH2Cl2(350 mL)中,搅拌30分钟后过滤除去不溶物。有机层用Na2SO4干燥,过滤并浓缩,得到11.1 g不纯的红色油状产物。将此油状物溶于CH2Cl2(100 mL)和己烷(200 mL)中,过滤后浓缩有机相,得到9.3 g 3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶,为橙色结晶固体,收率81%。1H NMR(CDCl3)δ 9.25(d, J = 2.3 Hz, 1H), 8.61(d, J = 2.3 Hz, 1H), 2.80(s, 3H)。

参考文献:

[1] Patent: US2006/79522, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 13

[2] Patent: US2006/79523, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 13-14

[3] Patent: US2006/79524, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 13

[4] Patent: US2006/79683, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 12

[5] Patent: CN103130792, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0722-0724

图谱信息

3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶(186593-42-0)核磁图(1HNMR)

3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2026/06/05XW02186593420043-溴-2-甲基-5-硝基吡啶186593-42-025G393元
2026/06/05XW02186593420033-溴-2-甲基-5-硝基吡啶186593-42-010G170元
2026/06/05XW02186593420023-溴-2-甲基-5-硝基吡啶186593-42-05G90元

供应商信息 更多

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中文名称:2-甲基-3-溴-5-硝基吡啶
CAS:186593-42-0
纯度:99.00%
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中文名称:2-甲基-3-溴-5-硝基吡啶
英文名称:3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE
CAS:186593-42-0
纯度:98%
包装信息:100g;1000g;25kg
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中文名称:3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶
英文名称:3-BROMO-2-METHYL-5-NITROPYRIDINE
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中文名称:2-甲基-3-溴-5-硝基吡啶
英文名称:3-Bromo-2-methyl-5-nitro-pyridine
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纯度:98.00%
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中文名称:3-溴-2-甲基-5-硝基吡啶
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