18617-50-0
中文名称
6-羟基烟酸乙酯
英文名称
6-HYDROXYNICOTINIC ACID ETHYL ESTER
CAS
18617-50-0
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
18617-50-0.mol
更新日期
2025/10/26 10:00:56
结构式
基本信息
中文别名
6-羟基烟酸乙酯
乙基 6-羟基烟酸酯
6-羟基烟酸乙酯 1G
6 - 氧代- 1,6-二氢-3 - 羧酸乙酯
6-羟基烟酸乙酯(CAS号:18617-50-0)
乙基 6-羟基烟酸酯
6-羟基烟酸乙酯 1G
6 - 氧代- 1,6-二氢-3 - 羧酸乙酯
6-羟基烟酸乙酯(CAS号:18617-50-0)
英文别名
NSC 165497
Ethyl 6-Hydroxynicotinate
Ethyl 6-Hydroxynicotinic acid ester
6-HYDROXYNICOTINIC ACID ETHYL ESTER
ethyl 6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
Ethyl 6-hydroxypyridine-3-carboxylate
ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
6-Oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
1,6-Dihydro-6-oxo-pyridin-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-6-oxo-, ethyl ester
Ethyl 6-Hydroxynicotinate
Ethyl 6-Hydroxynicotinic acid ester
6-HYDROXYNICOTINIC ACID ETHYL ESTER
ethyl 6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
Ethyl 6-hydroxypyridine-3-carboxylate
ethyl 6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
6-Oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
1,6-Dihydro-6-oxo-pyridin-3-carboxylic acid ethyl ester
3-Pyridinecarboxylic acid, 1,6-dihydro-6-oxo-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 150 °C |
| 沸点 | 347.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.214±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 10.10±0.10(Predicted) |
| 外观 | Light brown to gray Solid |
| InChI | InChI=1S/C8H9NO3/c1-2-12-8(11)6-3-4-7(10)9-5-6/h3-5H,2H2,1H3,(H,9,10) |
| InChIKey | YYNSXKLGLKOLQZ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC(=O)C=CC=1C(OCC)=O |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338-P362+P364 |
| 海关编码 | 2933399990 |
制备方法
方法1
5006-66-6
64-17-5
18617-50-0
6-羟基烟酸乙酯的制备：向6-羟基烟酸（5.0 g，35.9 mmol）的无水乙醇（180 mL）溶液中缓慢加入浓硫酸（1.0 mL）。将反应混合物于60℃下搅拌20分钟，随后加入额外的乙醇（33.0 mL），并将反应体系加热至回流状态，持续搅拌6.5小时。反应完成后，将反应液冷却至0℃，并缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液以中和反应液。随后，将乙醇通过旋转蒸发仪减压浓缩除去。用乙酸乙酯萃取水相，合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。过滤后，将滤液减压浓缩，得到白色晶体状产物6-羟基烟酸乙酯（5.33 g，收率89%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征：δ 1.36（3H，t，J = 7.1 Hz），4.33（2H，q，J = 7.1 Hz），6.58（1H，d，J = 9.5 Hz），8.01（1H，dd，J = 2.4, 9.5 Hz），8.19（1H，d，J = 2.4 Hz），12.43（1H，brs）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/48610, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 83
[2] Journal of Fluorine Chemistry, 2017, vol. 203, p. 155 - 165
[3] Patent: EP1900735, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[4] Journal of the Chemical Society, 1908, vol. 93, p. 1379
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