1828-66-6
基本信息
4-吗啉磺酰氯
吗啉-4-磺酰氯
吗啡啉-4-磺酰氯
Morpholinosulfonyl chloride
4-MORPHOLINESULFONYL CHLORIDE
MORPHOLINE-4-SULFONYL CHLORIDE
MORPHOLINE-4-SULFONYL CHLORIDE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
| 熔点 | 72.36° C (Predicted) |
| 沸点 | 300℃ |
| 密度 | 1.53 |
| 闪点 | 135℃ |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | -10.95±0.20(Predicted) |
| 形态 | Solid or Liquid |
| 颜色 | Colorless or White to Yellow |
| InChI | InChI=1S/C4H8ClNO3S/c5-10(7,8)6-1-3-9-4-2-6/h1-4H2 |
| InChIKey | KXIBCCFSAMRWIC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1(S(Cl)(=O)=O)CCOCC1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H335-H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| 危险品运输编号 | UN3265 |
| 危险等级 | IRRITANT |
制备方法
110-91-8
1828-66-6
1. 在50 mL圆底烧瓶中加入10.0 mL二氯甲烷(CH2Cl2)，置于冰浴中冷却。 2. 向冷却后的二氯甲烷中缓慢加入0.300 mL磺酰氯(SO2Cl2)。 3. 将213 mg吗啉溶解于3.0 mL二氯甲烷中，缓慢加入上述反应混合物，保持冰浴冷却。 4. 加入520 mg三甲胺，室温下搅拌反应混合物约2小时。 5. 反应完成后，用20.0 mL氯仿溶解产物，随后用20.0 mL冰水洗涤。 6. 分离氯仿相，用硫酸镁(MgSO4)干燥，过滤。 7. 减压蒸馏滤液，得到160 mg吗啉-4-磺酰氯，产率约23.3%。 8. 在5 mL圆底烧瓶中加入70.0 mg (R)-N-甲基-N-(吡咯烷-3-基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，溶解于1.00 mL二氯甲烷中。 9. 加入0.0390 mL吗啉-4-磺酰氯，随后加入0.0590 mL N,N-二异丙基乙胺，室温下搅拌过夜。 10. 减压浓缩反应混合物，通过快速柱色谱(MeOH:CH2Cl2 = 2:98)纯化残余物。 11. 收集纯化后的级分，减压浓缩，进一步真空干燥，得到47.0 mg (R)-N-甲基-N-(1-(吗啉代磺酰基)吡咯烷-3-基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺，收率约40.2%。 12. 产物经1H NMR和LRMS(ESI)确认结构。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/117904, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 463-464
[2] Patent: US5587388, 1996, A
[3] Patent: EP601486, 1994, A1
[4] Patent: US2006/223759, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 218
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 624, p. 25,29