181955-79-3
中文名称
1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸
英文名称
1,4-BIS(N-BOC)PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
CAS
181955-79-3
分子式
C15H26N2O6
分子量
330.38
更新日期
2026/09/30 17:33:22
结构式
中文别名
N-N,-BOC-2-哌嗪甲酸
1,4-双BOC-3-哌嗪甲酸
1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸
1,4-二BOC-哌嗪-2-羧酸
1,4-双-BOC-3-甲基哌嗪
1,4-二-BOC-哌嗪-2-甲酸
1,4-双(N-BOC)哌嗪-2-甲酸
1,4-二-BOC-哌嗪2-甲酸二盐酸盐
1,4-双(N-叔丁氧羰基)哌嗪-2-甲酸
英文别名
1,4-Bis(Boc)-2-piperazinecarboxylic Acid
1,4-bis-Boc-piperazine-2-carboxylic acid
1,4-BIS(N-BOC)PIPERAZINE-2-CARBOXYLIC ACID
1,4-Di-Boc-piperazine-2-carboxylic acid 97%
1-N-Boc-4-N-Boc-piperazine-2-carboxylic acid
1,4-DI-BOC-PIPERAZINE-2-(+/-)-CARBOXYLIC ACID
1,4-Di-Boc-piperazine-2-carboxylic acid, 97.5%
Piperazine-1,2,4-tricarboxylic acid 1,4-di-tert-butyl ester
1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid 1,4-bis(tert-butyl) ester
1,2,4-Piperazinetricarboxylic acid, 1,4-bis(1,1-dimethylethyl) ester
| 熔点 |
142-148°C |
| 沸点 |
443.9±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.200±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
3.70±0.20(Predicted) |
| 形态 |
solid |
| 外观 |
White to off-white Solid |
| InChIKey |
IIZGWFQKLVCLLA-UHFFFAOYSA-N |
方法1
以2-哌嗪羧酸和二碳酸二叔丁酯为原料合成1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸的一般步骤:在1L圆底烧瓶中,将15.76g NaOH(394mmol)溶解于390mL水中,随后分批加入20g 2-哌嗪羧酸(98mmol),得到无色溶液。在温度维持在+5℃以下的条件下,缓慢滴加50mL溶于1,4-二恶烷的Boc2O(215mmol)溶液。反应完成后,将混合物冷却至+5℃,随后用3N HCl调节pH至3。用300mL乙酸乙酯(AcOEt)萃取悬浮液,合并有机相并用硫酸钠干燥。真空蒸发后,得到22.7g白色固体产物。水相用3N HCl酸化至pH=3后,用2×100mL乙酸乙酯(AcOEt)萃取,有机相同样用硫酸钠干燥后真空蒸发,得到第二批7.9g产物。将两批产物合并,最终得到1,4-双-BOC-2-哌嗪甲酸(30.6g,收率94%)。产物通过1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)确认:δ1.33(18H,m),2.70-4.50(8H,m),12.9(1H,s);质谱(ES)显示m/z 330 [M+H]+。
参考文献:
[1] Patent: WO2008/148853, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 157-158
[2] Patent: US2014/288045, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0531
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018,
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 44, p. 14768 - 14773,6
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, # 23, p. 4241 - 4244
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中文名称:1,4-双(Boc)-2-哌嗪甲酸
英文名称:1,4-Bis(Boc)-2-piperazinecarboxylic Acid
CAS:181955-79-3
纯度:>97%
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英文名称:1,4-Di-Boc-piperazine-2-carboxylic acid, 97.5%
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中文名称:1,4-双(N-Boc)哌嗪-2-甲酸
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CAS:181955-79-3
纯度:95%