181355-92-0
中文名称
6-氯-4-碘-3-甲氧基哒嗪
英文名称
6-chloro-4-iodo-3-Methoxypyridazine
CAS
181355-92-0
分子式
C5H4ClIN2O
分子量
270.46
更新日期
2025/04/27 15:11:37
结构式
中文别名
6-氯-4-碘-3-甲氧基哒嗪
英文别名
6-chloro-4-iodo-3-Methoxypyridazine
Pyridazine, 6-chloro-4-iodo-3-methoxy-
所属类别
医药中间体：杂环化合物
| 沸点 |
371.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
2.019±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) |
-1.01±0.10(Predicted) |
| InChI |
InChI=1S/C5H4ClIN2O/c1-10-5-3(7)2-4(6)8-9-5/h2H,1H3 |
| InChIKey |
AWEZJAIGNOXBAI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
C1(OC)=NN=C(Cl)C=C1I |
方法1
以6-甲氧基-3-氯哒嗪为原料合成6-氯-4-碘-3-甲氧基哒嗪的一般步骤：在-70°C下，向搅拌的2,2,6,6-四甲基哌啶（6.9 mL，41 mmol）的四氢呋喃（200 mL，2.5 mol）溶液中缓慢加入正丁基锂（16 mL，2.5 M的己烷溶液，40 mmol）。随后，逐滴加入溶解在四氢呋喃（150 mL）中的3-氯-6-甲氧基哒嗪（2.90 g，20.1 mmol），并将反应混合物在-78°C下搅拌30分钟。接着，加入溶解在四氢呋喃（50 mL）中的碘（5.30 g，20.9 mmol），继续在-78°C下搅拌2小时。反应完成后，加入1M的硫代硫酸钠水溶液（150 mL）淬灭反应，用乙醚萃取混合物。有机相用硫酸镁干燥，过滤后真空除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化，得到925 mg的6-氯-4-碘-3-甲氧基哒嗪。LC-MS（方法5）：保留时间R = 2.94 min；MS（ESIpos）：m/z = 271 [M + H]+。1H-NMR（400 MHz，DMSO-d6）δ [ppm]：2.495（0.64），2.500（0.88），2.505（0.64），3.316（11.53），3.992（0.76），4.049（16.00），8.416（5.48）。
参考文献：
[1] Patent: WO2010/56875, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 95
[2] Patent: EP2527344, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37
[3] Patent: WO2012/160030, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 142-143
[4] Patent: WO2017/102091, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 454
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