180975-66-0
中文名称
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称
tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS
180975-66-0
分子式
C11H22N2O2
分子量
214.31
更新日期
2024/10/30 11:33:28
结构式
中文别名
顺式-1-BOC-2,6-二甲基哌嗪
顺式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
REL-(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2R,6S)-REL-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文别名
cis-1-Boc-2,6-diMethylpiperazine
1-Boc-(2S,6R)-2,6-diMethylpiperazine
tert-butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2S,6R)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-diMethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-rel-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
rel-(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-2,6-Dimethyl-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
所属类别
医药中间体:哌嗪类化合物
沸点 |
279.7±15.0 °C(Predicted) |
密度 |
0.970±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
2-8°C(protect from light) |
酸度系数(pKa) |
8.53±0.60(Predicted) |
应用
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪是一种常用的药物设计片段,可由(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪通过CbzCl选择性保护后,再用Boc酸酐保护剩下的仲胺,最后脱去Cbz保护得到标题化合物。
制备
[步骤1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯
将(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g,87.573mmol)及三乙胺(18.309mL,131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下与氯甲酸苄酯(13.752mL,96.331mmol)混合,且在相同温度下搅拌2小时。接着,将饱和碳酸氢钾水溶液添加至反应混合物中随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,经无水MgSO4干燥,过滤,且在真空中浓缩。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯在未经进一步纯化下使用(11.000g,50.6%,浅黄色油状物)。
[步骤2]4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯
将在室温下制备的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯(11.000g,44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g,48.725mmol)及三乙胺(9.261mL,66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同温度下搅拌18小时。接着,将水添加至反应混合物中,随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,经无水MgSO4干燥,过滤,且在真空中浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化且浓缩(SiO2,12g筒;乙酸乙酯/己烷=0%至20%),得到呈浅黄色油状物的4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g,41.2%)。
[步骤3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
向4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g,18.224mmol)于乙醇(150mL)中的搅拌的溶液在室温下缓慢滴加10%-Pd/C(1g)。将反应混合物在相同温度下在氢气氛围(H2气球)下再搅拌17小时,经由硅藻土垫过滤以移除固体,且在减压下浓缩。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未经进一步纯化下可使用(3.820g,97.8%,黄色油状物)。
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/08/19 | XW0218097566006 | 顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯 | 180975-66-0 | 25G | 2641元 |
2024/08/19 | XW0218097566005 | 顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯 | 180975-66-0 | 10G | 1468元 |
2024/08/19 | XW0218097566004 | 顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯 | 180975-66-0 | 5G | 735元 |
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
CAS:180975-66-0
纯度:95%+
包装信息:1g;100g;250g
备注:大量库存
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1g
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2024/10/30 11:33:28
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中文名称:顺式-1-Boc-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:cis-1-Boc-2,6-dimethylpiperazine
CAS:180975-66-0
纯度:>=97%
包装信息:0.25g;1g;5g;10g;25g;100g;250g
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:(2R,6S)-Tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:98.5% HPLC
包装信息:10kg;5kg;1kg
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:98%
包装信息:1G;5G;10G;25G;100G;250G;500G;1KG;5KG;25KG
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中文名称:顺式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称:tert-Butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:95% HPLC
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英文名称:tert-Butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:97%
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中文名称:(2R,6s)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称:tert-butyl (2S,6R)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:0.97
包装信息:1g;5g;250mg;100mg;10g;25g;0.25g;1kg
备注:NULL
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
CAS:180975-66-0
纯度:98
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中文名称:(2S,6R)-1-Boc-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:tert-Butyl (2S,6R)-2,6-Dimethylpiperazine-1-carboxylate
纯度:95%/98%
包装信息:1G;5G;100G; 1KG
备注:205925(rel:180975-66-0)
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:97%
包装信息:5G/;10G/
备注:白色晶体HNMR
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:0.95
包装信息:5KG;1KG;100G
武汉凯美克化学科技有限公司
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英文名称:(2R,6S)-tert-butyl 2,6-DiMethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:97%min
包装信息:1g;5;10g;25g;50g
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中文名称:顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯
英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:95%
备注:100G
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中文名称:顺式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
英文名称:tert-Butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:97%
包装信息:250mg;1g;5g;25g;
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
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纯度:97%
包装信息:根据客户要求
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中文名称:1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
英文名称:(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:95%
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CAS:180975-66-0
纯度:96%
包装信息:mg;g;kg等可分装
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中文名称:顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯
英文名称:tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
CAS:180975-66-0
纯度:95%
备注:100G