18065-05-9
中文名称
2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚
英文名称
1-(2,4-bis (benzyloxy)-6-hydroxyphenyl) ethanone
CAS
18065-05-9
分子式
C22H20O4
分子量
348.39
MOL 文件
18065-05-9.mol
更新日期
2026/09/23 13:03:58
结构式
基本信息
中文别名
2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚
1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮
1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮
英文别名
2-Acetyl-3,5-bis(benzyloxy)phenol
1-(2,4-bis (benzyloxy)-6-hydroxyphenyl) ethanone
Ethanone, 1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-
1-(2,4-bis (benzyloxy)-6-hydroxyphenyl) ethanone
Ethanone, 1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]-
所属类别
有机原料：醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
物理化学性质
| 熔点 | 108-109 °C(Solv: methanol (67-56-1)) |
| 沸点 | 550.4±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.206±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 9.41±0.15(Predicted) |
| InChI | InChI=1S/C22H20O4/c1-16(23)22-20(24)12-19(25-14-17-8-4-2-5-9-17)13-21(22)26-15-18-10-6-3-7-11-18/h2-13,24H,14-15H2,1H3 |
| InChIKey | HEHTYXOPJQUNOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(=O)(C1=C(OCC2=CC=CC=C2)C=C(OCC2=CC=CC=C2)C=C1O)C |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
480-66-0
100-44-7
18065-05-9
以2',4',6'-三羟基苯乙酮和氯化苄为原料合成2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚的一般步骤如下：向1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮（60 g，0.36 mol）的六甲基磷酰胺（HMPA，300 mL）溶液中加入碳酸钾（K2CO3，148 g，1.07 mol）和氯化苄（BnCl，86.3 mL，0.75 mol）。将反应悬浮液在90℃下搅拌3小时。反应完成后，过滤除去固体，将滤液倒入冰水中。通过滴加稀盐酸将混合物的pH值调节至2。随后，过滤收集析出的固体，并在二氯甲烷（CH2Cl2）与甲醇（MeOH）的混合溶剂中进行重结晶，得到1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮。产物收率为75%；1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ：2.56（3H，s），5.06（4H，s），6.11（1H，s），6.17（1H，s），7.41（10H，m），14.04（1H，s）。
参考文献：
[1] Journal of Chemical Research - Part S, 1999, # 2, p. 148 - 149
[2] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 488 - 490
[3] Synthesis, 2010, # 16, p. 2776 - 2786
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 18, # 8, p. 2864 - 2871
[5] Biochemical Pharmacology, 2014, vol. 92, # 2, p. 358 - 368
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