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以4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯的一般步骤：将4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯（27.5 mg，0.12 mmol）、BrettPhos（6.4 mg，0.012 mmol，10 mol%）、(COD)Pd(CH2TMS)2（2.3 mg，0.006 mmol，5 mol%）、AgF（22.8 mg，0.18 mmol，1.5当量）和甲苯（2 mL）依次加入装有搅拌棒的烘箱干燥的可重新密封的螺旋盖试管中。密封试管后，将其从手套箱中取出，用铝箔包裹，并在充分搅拌下置于预热的130℃油浴中反应18小时。反应完成后，将试管从油浴中取出并冷却至室温。加入对氟甲苯（6.5 μL，0.06 mmol，0.5当量）和十二烷（27.3 μL，0.12 mmol，1当量）作为内标。反应混合物通过玻璃滤器和Celite塞过滤以去除固体杂质。随后，通过19F NMR（282 MHz）分析澄清的黄色溶液以确定产率，并通过GC分析转化率及还原产物。产率通过比较对氟甲苯（-118 ppm）和4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯（-106 ppm，0.100 mmol，83%产率）的19F NMR积分确定。GC/MS分析证实溶液中唯一的化合物为4-氟-3-甲基苯甲酸甲酯。

参考文献：

[1] Patent: US2011/15401, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17