178306-47-3
中文名称
2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
英文名称
Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-methoxy-b-phenyl-,methyl ester
CAS
178306-47-3
分子式
C17H18O4
分子量
286.32
MOL 文件
178306-47-3.mol
更新日期
2026/07/31 17:29:35
结构式
基本信息
中文别名
安贝生坦中间体1
3-二苯基丙酸甲酯
2-羟基-3-甲氧基-3
3,3-二苯基-3-甲氧基-2-羟基丙酸
2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯(安倍生坦中间体)
3-二苯基丙酸甲酯
2-羟基-3-甲氧基-3
3,3-二苯基-3-甲氧基-2-羟基丙酸
2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯(安倍生坦中间体)
英文别名
ALST-01
Ambrisentan PI-4
2-hydroxy-3-methoxy-3
3-diphenylpropanoic acid methyl ester
Methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
2-Hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid methyl ester
α-Hydroxy-β-Methoxy-β-phenyl-benzenepropanoic Acid Methyl Ester
Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-methoxy-b-phenyl-,methyl e...
Benzenepropanoic acid, α-hydroxy-β-methoxy-β-phenyl-, methyl ester
Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-methoxy-b-phenyl-,methyl ester
Ambrisentan PI-4
2-hydroxy-3-methoxy-3
3-diphenylpropanoic acid methyl ester
Methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
2-Hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid methyl ester
α-Hydroxy-β-Methoxy-β-phenyl-benzenepropanoic Acid Methyl Ester
Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-methoxy-b-phenyl-,methyl e...
Benzenepropanoic acid, α-hydroxy-β-methoxy-β-phenyl-, methyl ester
Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-methoxy-b-phenyl-,methyl ester
所属类别
医药中间体
物理化学性质
| 熔点 | 96-98°C |
| 沸点 | 440.7±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.176 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（非常轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 12.37±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313 |
| 危险等级 | IRRITANT |
制备方法
方法1
67-56-1
76527-25-8
178306-47-3
1. 将500g（2.74mol）二苯甲酮溶解于1200mL甲苯中，使用氮气吹扫反应体系。随后加入267g（4.94mol）甲醇钠，搅拌形成悬浮液。 2. 将悬浮液冷却，在90分钟内缓慢滴加410mL（4.68mol）氯乙酸甲酯的甲苯溶液（300mL），反应温度维持在-8至4℃。滴加完毕后，将反应液冷却至0℃并保持1小时。 3. 加入1000mL水，搅拌15分钟后进行液-液分离。有机层用1000mL水洗涤。 4. 通过减压蒸馏除去溶剂，得到的残渣（甲基（RS）-3,3-二苯基-2,3-环氧丙烯酸酯）溶解于1200mL甲醇中，冷却至0℃。 5. 在30分钟内缓慢滴加15g（0.08mol）甲苯磺酸一水合物的甲醇溶液（150mL）。将混合物在0℃下搅拌1.5小时，通过过滤收集沉淀的晶体。 6. 将晶体溶解于2500mL乙酸乙酯中，用1000mL 5％碳酸钠水溶液洗涤两次。 7. 减压蒸馏除去溶剂，向残渣中加入1000mL己烷，悬浮后于室温下搅拌1.5小时，随后在0℃下搅拌1小时。 8. 过滤收集晶体，并在60℃下减压干燥5小时，得到659g（产率：84％）的（RS）-2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 11, p. 2123 - 2128
[2] Patent: JP5700378, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0062
[3] Patent: JP2017/128528, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0005; 0039
[4] Patent: WO2012/17441, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11
[5] Patent: WO2010/70658, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 18
常见问题列表
简介
2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯是原料药安立生坦中间体成分。安立生坦是一种高选择性的内皮素A受体拮抗剂，适用于治疗有WHO II级或III级症状的肺动脉高压患者（WHO组1），用以改善运动能力和延缓临床恶化。
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中文名称：2-羟基-3-甲氧基-3，3-二苯基丙酸甲酯
英文名称：Methyl 2-Hydroxy-3-Methoxy-3,3-Diphenyl propanoate
CAS：178306-47-3
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英文名称：2-Hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid methyl ester
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英文名称：2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoic acid methyl ester
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CAS：178306-47-3
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英文名称：Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-methoxy-b-phenyl-,methyl ester
CAS：178306-47-3
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中文名称：化合物 Methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
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英文名称：Methyl 2-hydroxy-3-methoxy-3,3-diphenylpropanoate
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中文名称：2-羟基-3-甲氧基-3,3-二苯基丙酸甲酯
英文名称：Benzenepropanoic acid,a-hydroxy-b-Methoxy-b-phenyl-,Methyl ester
CAS：178306-47-3
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