176251-49-3
中文名称
8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
英文名称
8,8-difluoro-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
CAS
176251-49-3
分子式
C8H12F2O2
分子量
178.18
MOL 文件
176251-49-3.mol
更新日期
2025/11/06 18:50:22
结构式
基本信息
中文别名
8,8-二氟-1,4-二噁螺[4.5]癸烷
8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷
英文别名
8,8-difluoro-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 8,8-difluoro-
1,4-Dioxaspiro[4.5]decane, 8,8-difluoro-
所属类别
医药中间体：杂环化合物
物理化学性质
| 熔点 | 40-44 °C |
| 沸点 | 210.8±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.20±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at room temperature |
| 外观 | Off-white to light yellow Solid |
| InChI | InChI=1S/C8H12F2O2/c9-7(10)1-3-8(4-2-7)11-5-6-12-8/h1-6H2 |
| InChIKey | FLSBLABUGHZWBS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O1C2(CCC(F)(F)CC2)OCC1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2932990090 |
制备方法
方法1
4746-97-8
![8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷](/CAS/20150408/GIF/176251-49-3.gif)
176251-49-3
以1,4-环己二酮单乙二醇缩酮为原料合成8,8-二氟-1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷的一般步骤如下：方法B：在氩气保护下，将酮6（4.40 g，28.2 mmol）溶解于无水CH2Cl2（100 mL）中，冷却至0℃。在搅拌条件下，缓慢滴加Morph-DAST（11.85 g，67.7 mmol，2.4当量）。随后，将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌72小时。反应完成后，加入饱和NaHCO3水溶液（50 mL）以淬灭未反应的氟化剂，继续搅拌10分钟。分离有机层，水相用CH2Cl2（2×50 mL）萃取。将KMnO4（5.7 g，36 mmol，10当量）的水溶液（100 mL）加入合并的有机相中，形成的悬浮液在剧烈搅拌下反应24小时。再次分离有机层，水相用CH2Cl2（2×100 mL）萃取。合并所有有机相，用Na2SO4干燥，随后在30℃下真空蒸发溶剂，得到纯化合物7（3.65 g，20.5 mmol，收率73%），为无色油状物，储存后结晶。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3401 - 3411
[2] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 5, p. 1088 - 1091
[3] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 20, p. 4066 - 4075
[4] Patent: US2003/149036, 2003, A1
[5] Journal of Fluorine Chemistry, 2013, vol. 153, p. 57 - 60
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