174074-89-6
中文名称
2,4-二氯喹唑啉-7-甲酸甲酯
英文名称
Methyl2,4-dichloroquinazoline-7-carboxylate
CAS
174074-89-6
分子式
C10H6Cl2N2O2
分子量
257.07
更新日期
2026/09/09 13:21:00
结构式
中文别名
2,4-二氯喹唑啉-7-羧酸甲酯
2,4-二氯喹唑啉-7-甲酸甲酯
英文别名
Methyl2,4-dichloroquinazoline-7-carboxylate
7-Quinazolinecarboxylic acid, 2,4-dichloro-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物
| 沸点 |
348.7±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.496±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
-1.38±0.30(Predicted) |
| InChI |
InChI=1S/C10H6Cl2N2O2/c1-16-9(15)5-2-3-6-7(4-5)13-10(12)14-8(6)11/h2-4H,1H3 |
| InChIKey |
MDGPWZDKZBYRNL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
N1=C2C(C=CC(C(OC)=O)=C2)=C(Cl)N=C1Cl |
方法1
以2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢喹唑啉-7-羧酸甲酯为原料合成2,4-二氯喹唑啉-7-羧酸甲酯的一般步骤：向250 mL烧瓶中加入2,4-二羟基喹唑啉-7-羧酸甲酯（原料），随后加入三氯氧磷（POCl3，76 mL）和五氯化磷（PCl5，12.1 g，58.1 mmol）。在氮气保护下，将悬浮液加热回流过夜。反应完成后，观察到深橙色溶液的形成。减压蒸馏除去过量的POCl3，残余物与甲苯共沸以进一步去除残留的POCl3，得到橙色固体。将该固体溶解于二氯甲烷（DCM，50 mL）中，并缓慢加入搅拌的饱和碳酸氢钠（NaHCO3，300 mL）溶液中。将所得双相溶液用DCM（100 mL）和水（30 mL）稀释，室温下搅拌1小时。随后，加入DCM（500 mL），将混合物转移至分液漏斗中。分离DCM层，水层用DCM（3×100 mL）萃取。合并有机相，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后浓缩，得到橙色固体。通过Biotage 65快速色谱法纯化，使用DCM-3%甲醇/DCM作为洗脱剂，洗脱体积为3.5 L，最终得到2,4-二氯喹唑啉-7-羧酸甲酯，为白色固体，产量4.4 g，收率59%。产物经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）和质谱（API+）确认：1H NMR δ 8.47（1H，d，J = 1.01 Hz），8.43（1H，d，J = 8.84 Hz），8.29（1H，dd，J = 8.72, 1.64 Hz），3.96（3H，s）；MS（API+）m/z 257.0（M + H）+。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/125405, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 20; 48-49; 54
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CAS：174074-89-6
纯度：97%
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