1703-07-7
基本信息
6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮
6-氯-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮
6-氯-5-甲基-2H-吡嗪-3-酮
6-氯-5-甲基-2H-哒嗪-3-酮
6-chloro-5-methylpyridazine-3-one
3-chloro-4-methyl-1H-pyridazin-6-one
6-Chloro-5-Methylpyridazin-3(2H)-one
6-chloro-5-methyl-2H-pyridazin-3-one
6-Chloro-3-hydroxy-5-methylpyridazine
3(2H)-Pyridazinone, 6-chloro-5-Methyl-
6-Chloro-3-hydroxy-5-methylpyridazine 97%
6-Chloro-5-methylpyridazin-3-ol, 6-Chloro-3-hydroxy-5-methyl-1,2-diazine
物理化学性质
| 熔点 | 225 °C(Solv: water (7732-18-5)) |
| 密度 | 1.45±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.83±0.60(Predicted) |
| 外观 | White to light yellow Solid |
| InChI | InChI=1S/C5H5ClN2O/c1-3-2-4(9)7-8-5(3)6/h2H,1H3,(H,7,9) |
| InChIKey | UGDOVAWXAHZLEV-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(=O)NN=C(Cl)C(C)=C1 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H319-H335-H315 |
| 防范说明 | P264-P270-P301+P312-P330-P501-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P-P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362 |
| 海关编码 | 2933998090 |
制备方法
19064-64-3
1834-27-1
1703-07-7
在室温下，将3,6-二氯-4-甲基哒嗪（30.6 g，190 mmol）悬浮于冰乙酸（800 mL）中，随后置于110-115°C的油浴中加热3小时（反应1小时后混合物变为均相）。反应完成后，将混合物冷却至室温，并通过减压蒸馏除去乙酸。将得到的固体残余物缓慢加入饱和碳酸氢钠溶液（200 mL）中，得到浅黄色非均相混合物，随后在剧烈搅拌下缓慢加入固体碳酸氢钠调节至pH 6。用二氯甲烷（2×250 mL）萃取混合物，合并有机相后用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，再用氯化钠溶液（60 mL）洗涤，最后用无水硫酸镁干燥并浓缩，得到粗产物（20.9 g）。通过柱色谱法纯化（洗脱梯度：1%甲醇/二氯甲烷至5%甲醇/二氯甲烷），分离得到6-氯-4-甲基-2H-哒嗪-3-酮（13.4 g，92.7 mmol，产率49%）[Rf 0.21（2.5%甲醇/二氯甲烷）]和6-氯-5-甲基-2H-哒嗪-3-酮（5.00 g，34.6 mmol，产率18%）[Rf 0.11（2.5%甲醇/二氯甲烷）]，均为无色固体。6-氯-4-甲基-2H-哒嗪-3-酮的核磁共振数据：1H NMR（200 MHz，CDCl3-CD3OD）：δ 2.12（3H，s），3.55（1H，br s），7.05（1H，s）；13C NMR（50 MHz，CDCl3）：δ 16.1（CH3），131.7（CH-5），139.0（C-6），143.0（C-4），161.9（C-3）。6-氯-5-甲基-2H-哒嗪-3-酮的物理和光谱数据：熔点172-173°C（由二氯甲烷/轻质石油醚重结晶）；1H NMR（200 MHz，CDCl3）：δ 2.20（3H，d，J = 1.3 Hz），7.13（1H，q，J = 1.3 Hz）；13C NMR（50 MHz，CDCl3）：δ 16.3（CH3），131.9（CH-5），139.2（C-4），143.2（C-6），161.9（C-3）。低分辨质谱（EI）：m/z 144（[M+]）。元素分析计算值（C5H5ClN2O）：C，41.54；H，3.49；N，19.38。实测值：C，41.55；H，3.51；N，19.22。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 5, p. 1644 - 1658
[2] Patent: US2012/108578, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[3] Acta Chemica Scandinavica (1947-1973), 1961, vol. 15, p. 1660,1665
[4] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 6, p. 587,589
[5] Pharmaceutical Bulletin, 1957, vol. 5, p. 229,233
6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW02170307704 | 6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 | 1703-07-7 | 5G | 455元 |
| 2025/05/22 | XW02170307703 | 6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 | 1703-07-7 | 1G | 92元 |
| 2025/05/22 | XW02170307702 | 6-氯-5-甲基哒嗪-3-酮 | 1703-07-7 | 250MG | 29元 |