167404-32-2
中文名称
4-环丙基苯-1-磺酰氯
英文名称
4-Cyclopropylbenzene-1-sulfonyl chloride
CAS
167404-32-2
分子式
C9H9ClO2S
分子量
216.68
结构式
中文别名
4-环丙基苯磺酰氯
4-环丙基苯-1-磺酰氯
4-环丙基苯-1-磺酰氯化
英文别名
4-Cyclopropylbenzenesulphonyl chloride
Benzenesulfonyl chloride, 4-cyclopropyl-
4-Cyclopropylbenzene-1-sulfonyl chloride
| 沸点 |
309.9±21.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.406±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 |
结晶固体 |
| 颜色 |
Off white to faint yellow |
方法1
1. 在氮气保护下，将4-溴环丙基苯（1.5g，4.9mmol）溶解于无水THF（30mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入正丁基锂（1.9M己烷溶液，5.4mL，9.7mmol），反应45分钟后加入化合物E（1.27g，6.3mmol）。反应2小时后，移除冷浴，使反应混合物在45分钟内缓慢升温至室温，随后用NH4Cl水溶液淬灭反应。加入EtOAc（30mL）稀释反应混合物，依次用盐水（100mL×2）洗涤。有机层经Na2SO4干燥后，浓缩至干。通过硅胶柱色谱（25％EtOAc/己烷）纯化粗产物，得到化合物F（545mg，27%）。
2. 将化合物i（120g，1.0mol）溶解于CH2Cl2（1.2L）中，加入HgO（6.0g，14.4mmol）和K2CO3（24.0g，0.17mol），冷却至-30℃。在10分钟内滴加Br2（85.2g，1.1mol），-30℃下搅拌4.5小时。反应混合物依次用H2O（1L）和盐水（1L）洗涤，有机层经Na2SO4干燥后浓缩至干。粗产物经减压蒸馏，得到化合物ii（103.8g，52%）。
3. 在氮气保护下，将化合物ii（6.0g，30.5mmol）溶解于无水THF（30mL）中，冷却至-78℃。缓慢加入正丁基锂（1.75M己烷溶液，17.4mL，30.5mmol），搅拌20分钟后，向反应中通入SO2气体20分钟。缓慢升温至室温，加入CH2Cl2（50mL）和NCS（5.0g，37.4mmol），室温反应过夜。反应混合物用盐水（100mL×2）洗涤，有机层经Na2SO4干燥后浓缩至干。通过硅胶柱色谱（5％EtOAc/己烷）纯化粗产物，得到化合物II（3.65g，55%）。
4. 将化合物iii（3.0g，13.8mmol）和KF（2.4g，41.4mmol）加入圆底烧瓶中，加入丙酮（50mL）和水（30mL），室温搅拌过夜。除去溶剂后，加入CH2Cl2（40mL），用盐水（40mL）洗涤。有机层经Na2SO4干燥后浓缩至干，得到化合物E（2.77g，100%）。
参考文献：
[1] Patent: WO2004/48322, 2004, A1. Location in patent: Page 38-39
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 13, p. 3760 - 3764
[3] Patent: US2003/232859, 2003, A1. Location in patent: Page 48
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