167355-41-1
中文名称
6-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
英文名称
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
CAS
167355-41-1
分子式
C10H12BrN
分子量
226.11
更新日期
2026/04/22 12:41:11
结构式
中文别名
6-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-胺
英文别名
101397
6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-Naphthalenamine
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine
2-Amino-6-bromo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
6-Bromo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalen-2-ylamine
2-Naphthalenamine, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-2-YLAMINE
6-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-2-YLAMINE HYDROCHLORIDE
所属类别
生物：小分子化合物
| 沸点 |
298.7±40.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.413±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C(protect from light) |
| 酸度系数(pKa) |
10.02±0.20(Predicted) |
方法1
一般步骤：制备6-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-胺。向含有6-溴-3,4-二氢-1H-2-萘酮（2g，8.89mmol）和NH4OAc（5.52g，71.61mmol）的甲醇（100mL）溶液中，在室温下加入NaCNBH3（0.67g，10.66mmol）。将反应混合物在室温下搅拌20小时，观察到溶液变为黄色。反应完成后，用2M HCl酸化反应混合物，搅拌10分钟，随后蒸发去除甲醇。将混合物用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取两次。水层用1.0N NaOH调节至pH 10，再次用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取两次。合并有机层，用无水MgSO4干燥，真空浓缩，得到1.31g（65%收率）目标产物6-溴-1,2,3,4-四氢萘-2-胺，为黄色油状物，无需进一步纯化即可用于后续反应。LRMS：m/z 226.1（M + H）+，209（M + H-NH3）+。保留时间：3.84分钟（方法B）。1H NMR（300MHz，CD3OD）δ7.27-7.35（m，8H），7.05（d，J = 8.4Hz，4H），3.56（m，1H），3.17（dd，J = 3.9,16.2Hz，1H），2.95（m，2H），2.81（dd，J = 9.9,16.2Hz，1H），2.19-2.29（m，1H），1.79-1.92（m，1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP2202232, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[2] Patent: WO2016/16162, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[3] Patent: WO2016/33025, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 62-63
[4] Patent: WO2008/1160, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21-23
[5] Patent: US2005/75324, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 10
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纯度：98%
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