164295-94-7
中文名称
5-NAPHTHALEN-2-YL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
英文名称
5-NAPHTHALEN-2-YL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
164295-94-7
分子式
C14H10N2O2
分子量
238.24
结构式
中文别名
5-萘-2-基-2H-吡唑-3-甲酸
5-萘-2-基-1H-吡唑-3-羧酸
3-(2-萘基)-1H-吡唑-5-羧酸
5-(2-萘基)-2H-吡唑-3-甲酸
英文别名
GL-0334
EU-0099932
BB_SC-1405
Zinc04244828
5-Naphth-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
5-(2-naphthyl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
3-(2-naphthyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
5-NAPHTHALEN-2-YL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
3-naphthalen-2-yl-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-(2-naphthalenyl)-
| 沸点 |
558.8±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.377±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
3.92±0.10(Predicted) |
方法1
4.1.1.1 5-(4-甲基苯基)-1H-吡唑-3-羧酸（1）的合成：在50毫升圆底烧瓶中加入0.4克4-(4-甲基苯基)-2,4-二氧代丁酸和20毫升冰醋酸。在搅拌条件下，缓慢滴加280μL（3当量）一水合肼（N2H4·H2O）。滴加肼后，溶液立即变为浅黄色。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物倒入50毫升水中，搅拌过夜。过滤收集白色沉淀，空气中干燥，随后通过己烷/乙醇（约9:1）混合溶剂重结晶，得到0.34克产物，收率为87%。4.1.2.14 5-(萘-2-基)-1H-吡唑-3-羧酸（14）的合成：以0.58克4-(萘-2-基)-2,4-二氧代丁酸为起始原料，按照上述相同步骤操作，得到0.49克产物，收率为82%。产物为白色固体，熔点为274-276℃（分解）。分子式：C14H10N2O2，分子量：238.24。ESI-MS：计算值[M+H]+：239.08150，实测值：239.08065。IR（ν，cm-1）：3206（N-H伸缩振动），1683（C=O伸缩振动），1501,1274。1H NMR（200MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：7.23（s，1H），7.50（t，J=3.93Hz，2H），7.89（d，7.95Hz，1H，重叠双峰），7.95（d，J=8.42Hz，2H），8.04（d，J=8.42Hz，1H），8.39（s，1H）。13C NMR（50MHz，DMSO-d6）δ（ppm）：104.77,123.81,124.00,126.23,126.71,127.93,128.31,128.55,130.40,132.77,133.50,141.89,149.21,163.07。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 15, p. 4649 - 4659
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英文名称：5-Naphth-2-yl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
CAS：164295-94-7
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英文名称：3-(2-Naphthyl)-1h-pyrazole-5-carboxylic acid
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