16234-40-5
中文名称
4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
英文名称
4-AMINO-2-CHLOROTHIENO[3,2-D]PYRIMIDINE
CAS
16234-40-5
分子式
C6H4ClN3S
分子量
185.63
MOL 文件
16234-40-5.mol
更新日期
2026/09/24 16:01:13
结构式
基本信息
中文别名
2-氯噻吩并[3,2-D]嘧啶-4-胺
4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-D]嘧啶
英文别名
2-chlorothieno[3,2-d]pyriMidin-4-aMine
4-AMINO-2-CHLOROTHIENO[3,2-D]PYRIMIDINE
Thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine, 2-chloro-
4-AMINO-2-CHLOROTHIENO[3,2-D]PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
4-AMINO-2-CHLOROTHIENO[3,2-D]PYRIMIDINE
Thieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine, 2-chloro-
4-AMINO-2-CHLOROTHIENO[3,2-D]PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：氨基嘧啶
物理化学性质
| 沸点 | 326.0±24.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.632±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 酸度系数(pKa) | 4.13±0.40(Predicted) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
![2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶](/CAS/GIF/16234-14-3.gif)
16234-14-3
![4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶](/CAS/GIF/16234-40-5.gif)
16234-40-5
以2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶为原料合成4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶的一般步骤：在玻璃管中，将2,4-二氯噻吩并[3,2-d]嘧啶（800 mg，3.90 mmol）悬浮于甲醇（10 mL）中，并将悬浮液冷却至-60至-70℃。向冷却的悬浮液中通入氨气。密封玻璃管后，将反应混合物在室温下搅拌过夜，直至形成澄清溶液。随后，蒸发除去溶剂，所得粗产物通过柱色谱法进行纯化，依次使用9:1的己烷/乙酸乙酯和8:2的己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂，最终得到4-氨基-2-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶，为灰白色固体（575 mg，3.10 mmol，收率80%）。薄层色谱（TLC）分析显示Rf值为0.2（展开剂为3:1的己烷/乙酸乙酯）。该化合物的熔点为272.3-274.2℃。核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）：δ 7.73（d，1H，J = 5.0 Hz），8.38（br s，2H，NH2），8.60（d，1H，J = 5.5 Hz）。核磁共振碳谱（13C NMR，100 MHz，DMSO-d6）：δ 114.2，124.7，136.6，157.7，160.6，162.4。快速原子轰击质谱（FAB-MS）分析显示，分子离子峰[M + H]+的计算值为185.9887，实测值为185.9895（35Cl）和187.9861（37Cl），与分子式C6H4ClN3S相符。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 7, p. 2113 - 2122
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中文名称：4-氨基-2-氯噻吩[3,2-D]嘧啶
英文名称：2-chlorothieno[3,2-d]pyrimidin-4-amine
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